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Hydrochloric Acid → HCID 54437783, Verbindung

HRID 1374985
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1374985
[CH2:1]([NH2:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH3:15][O:16][C:17](=[O:34])[C@H:18]([NH:29][C:30](=[O:33])[CH2:31]Cl)[CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([CH3:26])=[C:22]([O:27][CH3:28])[CH:21]=1.Cl>CN(C)C=O.ClCCl>[CH3:15][O:16][C:17](=[O:34])[C@H:18]([NH:29][C:30](=[O:33])[CH2:31][NH:8][CH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1)[CH2:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([CH3:26])=[C:22]([O:27][CH3:28])[CH:21]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 7504BenzylamineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 54076724HCID 54076724, Verbindung

Produkt 1

HCID 54437783HCID 54437783, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
35 °C

Versuchsvorschrift

Benzylamine (1.65 g) and potassium carbonate (1.28 g) were added successively to a solution of (2R)-2-[N-(chloroacetyl)amino]-3-(3-methoxy-4-methylphenyl)propionic acid methyl ester (1.85 g) in N,N-dimethylformamide (15 ml) at 20° C. After being stirred at 35° C. for 1.5 hours, the mixture was poured into a mixture of ice-water (20 ml) and dichloromethane (20 ml). After the mixture was adjusted to pH 9 with diluted aqueous hydrochloric acid under stirring, the organic layer was separated, washed with brine (20 ml), dried over magnesium sulfate and evaporated under reduced pressure to give an oil of (2R)-2-[N-(benzylaminoacetyl)-amino]-3-(3-methoxy-4-methylphenyl)propionic acid methyl ester. A solution of (2R)-2-[N-(benzylaminoacetyl)amino]-3-(3-methoxy-4-methylphenyl)propionic acid methyl ester obtained by above procedure and acetic acid (0.18 ml) in isopropyl alcohol (10 ml) was stirred for 12 hours under reflux.

Aufarbeitung

  1. stirringunder stirring
  2. customthe organic layer was separated
  3. washwashed with brine (20 ml)
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. customevaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2780cb9309fa430c996dc542320aff99
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07166598B2

Notizen zur Reaktion

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