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4-(4-Methylpiperazin-1-yl)aniline → 4-(Cyclopentylamino)-2-[[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]amino]-5-nitropyrimidine

HRID 1375393
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1375393
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][CH:9]2[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10]2)[C:5]([N+:14]([O-:16])=[O:15])=[CH:4][N:3]=1.[NH2:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([N:24]2[CH2:29][CH2:28][N:27]([CH3:30])[CH2:26][CH2:25]2)=[CH:20][CH:19]=1>C1COCC1.CC(O)C>[CH:9]1([NH:8][C:6]2[C:5]([N+:14]([O-:16])=[O:15])=[CH:4][N:3]=[C:2]([NH:17][C:18]3[CH:19]=[CH:20][C:21]([N:24]4[CH2:25][CH2:26][N:27]([CH3:30])[CH2:28][CH2:29]4)=[CH:22][CH:23]=3)[N:7]=2)[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 7372534-(4-Methylpiperazin-1-yl)anilineHCID 71472532-chloro-N-cyclopentyl-5-nitropyrimidin-4-amine

Produkt 1

HCID 587867844-(Cyclopentylamino)-2-[[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]amino]-5-nitropyrimidineAusbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3776IsopropanolLösungsmittelHCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 0.97 g (4 mmol) of 2-chloro-4-(cyclopentylamino)-5-nitropyrimidine in 50 mL THF at −78° C. is added a solution of 0.91 g (4.8 mmol) of 1-(4-aminophenyl)-4-methylpiperazine in 50 mL of 2-propanol, and the resulting mixture is allowed to warm slowly to room temperature. After acidification with acetic acid, the solvents were removed under vacuum, and the residue is dissolved in water. After being washed with EtOAc, the aqueous solution is basified with aqueous ammonia, and the product is extracted into EtOAc and dried, to give 1.15 g (77%) of the title compound: mp (MeOH) 204–206° C.

Aufarbeitung

  1. customAfter acidification with acetic acid, the solvents were removed under vacuum
  2. dissolutionthe residue is dissolved in water
  3. washAfter being washed with EtOAc
  4. extractionthe product is extracted into EtOAc
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1a83a9c6d0e1447fabb72b57a6b592a9
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07169778B2

Notizen zur Reaktion

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