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Quinazoline → 4-(Aminophenoxy)quinoline

HRID 1375754
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1375754
ClC1C2C(=CC=CC=2)N=CC=1.N1C2C(=CC=CC=2)C=NC=1.[N+:22]([C:25]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][C:26]=1[O:27][C:28]1[C:37]2[C:32](=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=2)[N:31]=[CH:30][CH:29]=1)([O-])=O.[H][H]>[OH-].[Pd+2].[OH-].[C].[C].[Pd].CN(C)C=O>[NH2:22][C:25]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][C:26]=1[O:27][C:28]1[C:37]2[C:32](=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=2)[N:31]=[CH:30][CH:29]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 9210Quinazoline2×HCID 691404-ChloroquinolineHCID 218905354-(Nitrophenoxy)quinolineHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 218903244-(Aminophenoxy)quinoline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418390
HCID 178418390, Verbindung
Katalysator
HCID 178502593HCID 178502593, VerbindungKatalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Next, 4-chloroquinoline derivative or a corresponding quinazoline derivative is allowed to act on nitrophenol in the presence of a suitable solvent or in the absence of a solvent to synthesize a 4-(nitrophenoxy)quinoline derivative or a corresponding quinazoline derivative which is then stirred in a suitable solvent, for example, N,N-dimethylformamide, in the presence of a catalyst, for example, palladium hydroxide-carbon or palladium-carbon, in a hydrogen atmosphere to give a 4-(aminophenoxy)quinoline derivative or a corresponding quinazoline derivative. Alternatively, a 4-chloroquinoline derivative or a corresponding quinazoline derivative may be allowed to act on aminophenol in the presence of a base, for example, sodium hydride, to give a 4-(aminophenoxy)quinoline derivative or a corresponding quinazoline derivative.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-69aa180b947e43e791ca73aaa5feb9f1
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07169789B2

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