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Potassium Carbonate → N-[2-Chloro-4-({6-methoxy-7-[2-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethoxy]-4-quinolyl}oxy)phenyl]-N'-(2,4-difluorophenyl)urea

HRID 1375903
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1375903
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([O:8][C:9]2[C:18]3[C:13](=[CH:14][C:15]([OH:21])=[C:16]([O:19][CH3:20])[CH:17]=3)[N:12]=[CH:11][CH:10]=2)[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[NH:22][C:23]([NH:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([F:32])=[CH:28][C:27]=1[F:33])=[O:24].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CC1C=CC(S(O[CH2:51][CH2:52][N:53]2[CH:57]=[CH:56][N:55]=[N:54]2)(=O)=O)=CC=1>CN(C)C=O>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([O:8][C:9]2[C:18]3[C:13](=[CH:14][C:15]([O:21][CH2:51][CH2:52][N:53]4[CH:57]=[CH:56][N:55]=[N:54]4)=[C:16]([O:19][CH3:20])[CH:17]=3)[N:12]=[CH:11][CH:10]=2)[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[NH:22][C:23]([NH:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([F:32])=[CH:28][C:27]=1[F:33])=[O:24]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 226671112-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl 4-methyl-1-benzenesulfonateHCID 135674212N-{2-Chloro-4-[(7-hydroxy-6-methoxy-4-quinolyl)-oxy]phenyl}-N'-(2,4-difluorophenyl)urea

Produkt 1

HCID 69353355N-[2-Chloro-4-({6-methoxy-7-[2-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethoxy]-4-quinolyl}oxy)phenyl]-N'-(2,4-difluorophenyl)ureaAusbeute 72 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

N-{2-Chloro-4-[(7-hydroxy-6-methoxy-4-quinolyl)-oxy]phenyl}-N′-(2,4-difluorophenyl)urea (55 mg), potassium carbonate (31 mg), and 2-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl 4-methyl-1-benzenesulfonate (36 mg) were dissolved in N,N-dimethylformamide (1 ml), and the solution was stirred at 80° C. for one hr. The solvent was removed by distillation under the reduced pressure. A saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution was added to the residue, and the mixture was extracted with chloroform. The chloroform layer was dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was removed by distillation under the reduced pressure. The residue was washed with ether to give 46 mg (yield 72%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed by distillation under the reduced pressure
  2. additionA saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution was added to the residue
  3. extractionthe mixture was extracted with chloroform
  4. dry with materialThe chloroform layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  5. customThe solvent was removed by distillation under the reduced pressure
  6. washThe residue was washed with ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ec6ae376e46d4d1897b6a03b726a423f
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07169789B2

Notizen zur Reaktion

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