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Azobisisobutyronitrile → HCID 58786144, Verbindung

HRID 1375984
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1375984
[C:1]([O:4][C@@H:5]1[C@@H:10]([O:11][C:12](=[O:14])[CH3:13])[C@H:9]([O:15][C:16](=[O:18])[CH3:17])[C@@H:8]([CH2:19][O:20][C:21](=[O:23])[CH3:22])[O:7][C@H:6]1[C:24]1[CH:29]=[C:28]([CH3:30])[CH:27]=[C:26]([O:31][CH2:32][CH3:33])[C:25]=1[O:34][CH2:35][CH3:36])(=[O:3])[CH3:2].[Br:37]N1C(=O)CCC1=O.N(C(C)(C)C#N)=NC(C)(C)C#N>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[C:1]([O:4][C@@H:5]1[C@@H:10]([O:11][C:12](=[O:14])[CH3:13])[C@H:9]([O:15][C:16](=[O:18])[CH3:17])[C@@H:8]([CH2:19][O:20][C:21](=[O:23])[CH3:22])[O:7][C@H:6]1[C:24]1[CH:29]=[C:28]([CH2:30][Br:37])[CH:27]=[C:26]([O:31][CH2:32][CH3:33])[C:25]=1[O:34][CH2:35][CH3:36])(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6547AzobisisobutyronitrileHCID 67184N-bromobutanimideHCID 58786117HCID 58786117, Verbindung

Produkt 1

HCID 58786144HCID 58786144, VerbindungAusbeute 80,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of (1S)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-anhydro-1-(2,3-diethoxy-5-methylphenyl)-D-glucitol (500 mg) and N-bromosuccinimide (209 mg) in carbon tetrachloride (10 ml) was refluxed with heating and 2,2′-azobis(isobutyronitrile) (80 mg) was added. The mixture was stirred for 30 minutes under refluxing and the reaction mixture was allowed to be cooled to room temperature. After evaporating the solvent under reduced pressure, the resulting residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate-n-hexane) to obtain (1S)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-anhydro-1-[5-(bromomethyl)-2,3-diethoxyphenyl]-D-glucitol (464 mg).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed
  2. temperaturewith heating
  3. temperatureunder refluxing
  4. customAfter evaporating the solvent under reduced pressure
  5. customthe resulting residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate-n-hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4b210d0dc71247a4b16da69c593339fa
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07169761B2

Notizen zur Reaktion

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