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Dibutylamine → (S)-8-chloro-1-(5-dibutylaminomethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-7-fluoro-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-9-one

HRID 1378174
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1378174
[Cl:1][C:2]1[C:7]2[C:8](=[O:25])[N:9]3[CH2:24][CH2:23][C@H:10]3[C:11]3[N:12]([CH:13]=[N:14][C:15]=3[C:16]3[N:20]=[C:19]([CH2:21]Cl)[O:18][N:17]=3)[C:6]=2[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[F:26].[CH2:27]([NH:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35])[CH2:28][CH2:29][CH3:30]>CN(C)C=O>[Cl:1][C:2]1[C:7]2[C:8](=[O:25])[N:9]3[CH2:24][CH2:23][C@H:10]3[C:11]3[N:12]([CH:13]=[N:14][C:15]=3[C:16]3[N:20]=[C:19]([CH2:21][N:31]([CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35])[CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH3:30])[O:18][N:17]=3)[C:6]=2[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[F:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8148DibutylamineHCID 54490879(S)-8-chloro-1-(5-chloromethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-7-fluoro-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-9-one

Produkt 1

HCID 53974384(S)-8-chloro-1-(5-dibutylaminomethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-7-fluoro-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-9-oneAusbeute 36,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

1 g (2.5 mmol) of (S)-8-chloro-1-(5-chloromethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-7-fluoro-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-9-one was stirred at room temperature overnight with 0.98 g (7.5 mmol) of dibutylamine and 10 ml of N,N-dimethylformamide. By evaporation of the reaction mixture and chromatography of the residue on silica gel while eluting with ethyl acetate there was obtained 0.44 g (36%) of (S)-8-chloro-1-(5-dibutylaminomethyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-7-fluoro-12,12a-dihydro-9H,11H-azeto[2,1-c]imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-9-one, which was converted into the hydrochloride (amorphous).

Aufarbeitung

  1. customBy evaporation of the reaction mixture and chromatography of the residue on silica gel
  2. washwhile eluting with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2329d13c27b24f44a32eb8b71307824a
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05665718

Notizen zur Reaktion

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