StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

2-(3,5-Dichlorophenoxy)ethanethioamide → 4-(4-Fluorophenyl)-5-(4-methylthiophenyl)-2-((3,5-dichlorophenoxy)methyl)thiazole

HRID 1378592
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1378592
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8](=O)[CH:9]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([S:17][CH3:18])=[CH:13][CH:12]=2)Br)=[CH:4][CH:3]=1.[Cl:20][C:21]1[CH:22]=[C:23]([CH:29]=[C:30]([Cl:32])[CH:31]=1)[O:24][CH2:25][C:26]([NH2:28])=[S:27]>C(#N)C.C(O)C.CO>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:28]=[C:26]([CH2:25][O:24][C:23]3[CH:29]=[C:30]([Cl:32])[CH:31]=[C:21]([Cl:20])[CH:22]=3)[S:27][C:9]=2[C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([S:17][CH3:18])=[CH:13][CH:12]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 27435542-(3,5-Dichlorophenoxy)ethanethioamideHCID 541605321-(4-Fluorophenyl)-2-(4-methylthiophenyl)-2-bromoethanone

Produkt 1

HCID 539346704-(4-Fluorophenyl)-5-(4-methylthiophenyl)-2-((3,5-dichlorophenoxy)methyl)thiazoleAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 1-(4-fluorophenyl)-2-(4-methylthiophenyl)-2-bromoethanone, (Example 1, Step 3) (4.01 g, 11.8 mmol) and 3,5-dichlorophenoxy thioacetamide (2.80 g, 11.9 mmol) in 20 mL of acetonitrile and 10 mL of ethanol was heated to reflux for 1.2 hours. The solution was diluted with methanol, cooled to 0° C. in an ice bath and a precipitate formed that was removed by filtration to provide pure 4-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylthiophenyl)-2-((3,5-dichlorophenoxy)methyl)thiazole (4.19 g; 74%) which was used directly in the next step: mp 104.5°-105.0° C.; Mass spectrum M+H=476.

Aufarbeitung

  1. temperatureto reflux for 1.2 hours
  2. customa precipitate formed
  3. customthat was removed by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-641a16a0ef314a878d1734ecb3ced5a1
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05668161

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion