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Hydrochloric Acid → 3-(2-Methoxypyrimidin-5-yl)prop-2-enoic acid

HRID 1378969
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1378969
[CH3:1][O:2][C:3]1[N:8]=[CH:7][C:6](/[CH:9]=[CH:10]/[C:11]([O:13]C)=[O:12])=[CH:5][N:4]=1.[OH-].[K+].Cl>CO>[CH3:1][O:2][C:3]1[N:8]=[CH:7][C:6](/[CH:9]=[CH:10]/[C:11]([OH:13])=[O:12])=[CH:5][N:4]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14797Potassium HydroxideHCID 10774171methyl (E)-3-(2-methoxy-5-pyrimidinyl)acrylate

Produkt 1

HCID 106549483-(2-Methoxypyrimidin-5-yl)prop-2-enoic acidAusbeute 95,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To 1.26 g of methyl (E)-3-(2-methoxy-5-pyrimidinyl)acrylate were added 40 ml of methanol and 3.25 ml of a 4N potassium hydroxide aqueous solution, and the mixture was stirred at 50° C. for 2 hours. To the reaction mixture was added 0.5N hydrochloric acid, and the solution was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with a saturated aqueous solution of sodium chloride, dried over anhydrous sodium sulfate, and then concentrated under reduced pressure to give 1.12 g (6.22 mmol) of (E)-3-(2-methoxy-5-pyrimidinyl)acrylic acid.

Aufarbeitung

  1. extractionthe solution was extracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with a saturated aqueous solution of sodium chloride
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e65df0f16b6d445db93dc84f11b0c931
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05670492

Notizen zur Reaktion

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