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Triethylamine → 2-fluoro-N-[(R)-1-phenoxy-2-propyl]adenosine

HRID 1379643
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1379643
C([O:4][C@@H:5]1[C@H:9]([O:10]C(=O)C)[C@@H:8]([CH2:14][O:15]C(=O)C)[O:7][C@H:6]1[N:19]1[CH:27]=[N:26][C:25]2[C:20]1=[N:21][C:22]([F:29])=[N:23][C:24]=2Cl)(=O)C.[O:30]([CH2:37][C@H:38]([NH2:40])[CH3:39])[C:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1.C(N(CC)CC)C>O1CCOCC1>[F:29][C:22]1[N:23]=[C:24]([NH:40][C@H:38]([CH3:39])[CH2:37][O:30][C:31]2[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=2)[C:25]2[N:26]=[CH:27][N:19]([C:20]=2[N:21]=1)[C@@H:6]1[O:7][C@H:8]([CH2:14][OH:15])[C@@H:9]([OH:10])[C@H:5]1[OH:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 5324633(2R)-1-Phenoxy-2-propanamineHCID 115971799-(2,3,5-Tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)-6-chloro-2-fluoro-9H-purine

Produkt 1

HCID 228772312-fluoro-N-[(R)-1-phenoxy-2-propyl]adenosineAusbeute 28,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

9-(2,3,5-Tri- O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-chloro-2-fluoro-9H-purine (1.03 g, 2.38 mmol) PCT Publication No. WO 938206, (R)-1-phenoxy-2-propylamine (0.36 g, 2.38 mmol) and triethylamine (0.29 g, 0.28 mmol) in dioxan (20 ml) were stirred at room temperature for 18 h. The reaction mixture was filtered and evaporated to a residue which was purified by flash chromatography. The resultant 2',3',5'-tri- O-acetyl-2-fluoro- N-[(R)-1-phenoxy-2-propyl]adenosine was deprotected using methanolic ammonia to provide the title 2-fluoro- N-[(R)-1-phenoxy-2-propyl]adenosine (0.28 g, 23%)(after column chromatography), mp 148°-150° C.; 1H NMR (DMSO-d6)δ 1.33 (3H, d, -3.59 (1H, m, H-5'a), 3.63-3.71 (1H, m, H-5'b), 3.92-3.99 (2H, m, H-4' and --C--H), 4.10-4.18 (2H, m, H-3' and --C--H), 4.51 (1H, q, H-2'), 4.61 (1H, m, --CH3C H--), 5.06 (1H, t, 5'-OH), 5.22, 5.48 (2H, 2d, 2' and 3'-OH), 5.82 (1H, d, H-1'), 6.89-6.97 (3H, m, Ar--H), 7.25-7.30 (2H, t, Ar--H), 8.39 (1H, s, H-8), 8.49 (1H, d, N--H).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. customevaporated to a residue which
  3. customwas purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1cae8501a66f47d7bdfd5eb71cd00e77
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05672588

Notizen zur Reaktion

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