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N,N'-Dimethylurea → 1,3-Dimethyl-5-(trifluoromethyl)dihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

HRID 1380426
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1380426
[F:1][C:2]([F:9])([F:8])[C:3](=[CH2:7])[C:4](O)=[O:5].[CH3:10][NH:11][C:12]([NH:14][CH3:15])=[O:13].C1CCC(N=C=NC2CCCCC2)CC1>CN(C=O)C>[CH3:10][N:11]1[CH2:7][CH:3]([C:2]([F:9])([F:8])[F:1])[C:4](=[O:5])[N:14]([CH3:15])[C:12]1=[O:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7293N,N'-DimethylureaHCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 5876942-(Trifluoromethyl)acrylic acid

Produkt 1

HCID 130049781,3-Dimethyl-5-(trifluoromethyl)dihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dioneAusbeute 57 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of α-trifluoromethylacrylic acid (700 mg; 5.0 mmoles) and 1,3-dimethylurea (419 mg; 4.8 mmoles) in DMF (5 ml) was cooled to 0° C., and then a solution of DCC (1.21 g; 5.9 mmoles) in DMF (3 ml) was added dropwise. The mixture was stirred at 0° C. for 1 hour. The precipitated solid was filtered off, and washed with ethyl acetate. The solvents were evaporated under reduced pressure from the combined filtrates. The residue was purified by a column chromatography on silica gel to give 566 mg (yield 57%) of 1,3-dimethyl-5-trifluoromethyl-5,6-dihydrouracil (OF-1).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe precipitated solid was filtered off
  2. washwashed with ethyl acetate
  3. customThe solvents were evaporated under reduced pressure from the combined filtrates
  4. customThe residue was purified by a column chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-142e95b292f3494399368b17141eba84
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04581452

Notizen zur Reaktion

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