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Hydrochloric Acid → 4-Amino-6-(4-chlorophenyl)-7-(2,4-dichlorophenyl)-1-methyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one

HRID 13805
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 13805
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:9]=[C:10]3[C:15](=[N:16][C:17]=2[C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([Cl:24])=[CH:20][C:19]=2[Cl:25])[N:14]([CH3:26])[C:13](=[O:27])[C:12](C(O)C)=[C:11]3[NH:31]C(=O)C)=[CH:4][CH:3]=1.O1CCOCC1.Cl>CCOC(C)=O>[NH2:31][C:11]1[C:10]2[C:15](=[N:16][C:17]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([Cl:24])=[CH:20][C:19]=3[Cl:25])=[C:8]([C:5]3[CH:4]=[CH:3][C:2]([Cl:1])=[CH:7][CH:6]=3)[CH:9]=2)[N:14]([CH3:26])[C:13](=[O:27])[CH:12]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 312751,4-DioxaneHCID 11283741N-[6-(4-Chlorophenyl)-7-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1-hydroxyethyl)-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridin-4-yl]acetamide

Produkt 1

HCID 112241864-Amino-6-(4-chlorophenyl)-7-(2,4-dichlorophenyl)-1-methyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The product of Example 3 (21 mg) was combined with 2.8 mL of 1,4-dioxane and 1 mL 1M aqueous HCl. After 15 hours at room temperature the reaction was diluted with EtOAc and washed with water followed by saturated aqueous NaHCO3 solution before drying (Na2SO4). The concentrated residue was purified by preparative TLC (silica gel) eluted with EtOAc affording the title compound. HPLC/MS: 430.0 (M+1), 432.0 (M+3); Rt=3.77 min.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialbefore drying (Na2SO4)
  3. customThe concentrated residue was purified by preparative TLC (silica gel)
  4. washeluted with EtOAc affording the title compound

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2b114d4800d84a4094797752cacaad4b
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07728141B2

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