StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Ethyl Acetate → Benzhydryl 7-[2-ethoxyimino-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetamido]-3-[2-(3-pyridyl)thiovinyl]-3-cephem-4-carboxylate

HRID 1380967
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1380967
[NH2:1][CH:2]1[C:34](=[O:35])[N:4]2[C:5]([C:18]([O:20][CH:21]([C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=3)[C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)=[O:19])=[C:6]([CH:9]=[CH:10][S:11][C:12]3[CH:13]=[N:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[CH2:7][S:8][C@H:3]12.Cl.[CH2:37]([O:39][N:40]=[C:41]([C:45]1[N:49]=[C:48]([NH2:50])[S:47][N:46]=1)[C:42](Cl)=[O:43])[CH3:38].C(OCC)(=O)C>O1CCCC1>[CH2:37]([O:39][N:40]=[C:41]([C:45]1[N:49]=[C:48]([NH2:50])[S:47][N:46]=1)[C:42]([NH:1][CH:2]1[C:34](=[O:35])[N:4]2[C:5]([C:18]([O:20][CH:21]([C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=3)[C:22]3[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=3)=[O:19])=[C:6]([CH:9]=[CH:10][S:11][C:12]3[CH:13]=[N:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[CH2:7][S:8][C@H:3]12)=[O:43])[CH3:38]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 867392542-Ethoxyimino-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetyl chloride hydrochlorideHCID 131714633Benzhydryl 7-amino-3-[2-(3-pyridyl)thiovinyl]-3-cephem-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 131714632Benzhydryl 7-[2-ethoxyimino-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetamido]-3-[2-(3-pyridyl)thiovinyl]-3-cephem-4-carboxylateAusbeute 74,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of benzhydryl 7-amino-3-[2-(3-pyridyl)thiovinyl]-3-cephem-4-carboxylate (trans isomer) (3 g) in tetrahydrofuran (30 ml) containing monotrimethylsilyl acetamide (5 g) was added 2-ethoxyimino-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetyl chloride hydrochloride (syn isomer) (1.8 g) under stirring at -10°-0° C. The reaction mixture was stirred at the same temperature for 30 minutes. After addition of ethyl acetate (150 ml) and a small amount of water, the separated organic layer was washed in turn with saturated aqueous sodium bicarbonate and brine, dried over magnesium sulfate. The solvent was evaporated in vacuo to give benzhydryl 7-[2-ethoxyimino-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetamido]-3-[2-(3-pyridyl)thiovinyl]-3-cephem-4-carboxylate (syn isomer) (trans isomer) (3.1 g).

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction mixture was stirred at the same temperature for 30 minutes
  2. washa small amount of water, the separated organic layer was washed in turn with saturated aqueous sodium bicarbonate and brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customThe solvent was evaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-03ad118940774636b39629e1ac21422d
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04584290

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion