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Isopropanol → N-(2-fluoro-4-chloro-5-isopropoxycarbonylphenyl)-2,3-dimethylmaleic acid imide

HRID 1381835
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1381835
[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[C:5]([C:9](Cl)=[O:10])=[CH:4][C:3]=1[N:12]1[C:16](=[O:17])[C:15]([CH3:18])=[C:14]([CH3:19])[C:13]1=[O:20].[CH:21]([OH:24])([CH3:23])[CH3:22].C(N(CC)CC)C>C1(C)C=CC=CC=1>[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[C:5]([C:9]([O:24][CH:21]([CH3:23])[CH3:22])=[O:10])=[CH:4][C:3]=1[N:12]1[C:16](=[O:17])[C:15]([CH3:18])=[C:14]([CH3:19])[C:13]1=[O:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 3776IsopropanolHCID 8471TriethylamineHCID 17802075N-(2-fluoro-5-chlorocarbonyl-4-chlorophenyl)-2,3-dimethylmaleic acid imide

Produkt 1

HCID 17802081N-(2-fluoro-4-chloro-5-isopropoxycarbonylphenyl)-2,3-dimethylmaleic acid imide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

6 g of N-(2-fluoro-5-chlorocarbonyl-4-chlorophenyl)-2,3-dimethylmaleic acid imide are added dropwise, while stirring at room temperature, to a mixture of 4 ml of isopropanol, 4 ml of triethylamine and 100 ml of toluene. After a reaction time of 6 hours, the triethylamine hydrochloride is separated off by filtration and the filtrate is concentrated by evaporation. By recrystallising the residue from ethanol/water, 4.2 g of N-(2-fluoro-4-chloro-5-isopropoxycarbonylphenyl)-2,3-dimethylmaleic acid imide having a melting point of 161°-162° are obtained.

Aufarbeitung

  1. customAfter a reaction time of 6 hours, the triethylamine hydrochloride is separated off by filtration
  2. concentrationthe filtrate is concentrated by evaporation
  3. customBy recrystallising the residue from ethanol/water, 4.2 g of N-(2-fluoro-4-chloro-5-isopropoxycarbonylphenyl)-2,3-dimethylmaleic acid imide having a melting point of 161°-162°
  4. customare obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4feb61f5850445d5a80ce15a1393d15e
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04804400

Notizen zur Reaktion

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