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Dicyclohexylcarbodiimide → Nalpha-[N-t-Butoxycarbonyl-3-(2-pyridyl)-D-alanyl]-1,beta-dimethyl-D-tryptophan methyl ester

HRID 1382247
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1382247
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:18])[C@@H:4]([C@H:6]([CH3:17])[C:7]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[N:9]([CH3:16])[CH:8]=1)[NH2:5].[C:19]([O:23][C:24]([NH:26][C@@H:27]([C:35](O)=[O:36])[CH2:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][N:30]=1)=[O:25])([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20].C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1>C(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:18])[C@@H:4]([CH:6]([CH3:17])[C:7]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[N:9]([CH3:16])[CH:8]=1)[NH:5][C:35](=[O:36])[C@@H:27]([CH2:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][N:30]=1)[NH:26][C:24]([O:23][C:19]([CH3:22])([CH3:20])[CH3:21])=[O:25]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 7019139(2R)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-(pyridin-2-yl)propanoic acidHCID 14151960(alphaR,betaR)-1,beta-dimethyltryptophan methyl ester

Produkt 1

HCID 22841452Nalpha-[N-t-Butoxycarbonyl-3-(2-pyridyl)-D-alanyl]-1,beta-dimethyl-D-tryptophan methyl esterAusbeute 85,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (αR,βR)-1,β-dimethyltryptophan methyl ester (6.36 g) and Nα -t-butoxycarbonyl-3-(2-pyridyl)-D-alanine (6.65 g) in dry methylene chloride (250 ml) was added dicyclohexylcarbodiimide (5.15 g), and resulting mixture was stirred for 1.5 hours at room temperature. After evaporation of the solvent, crude residue was taken up with ethyl acetate (200 ml), filtered, washed with water and saturated sodium bicarbonate solution, dried over magnesium sulfate, treated with active charcoal, and evaporated. Nα -[N-t-Butoxycarbonyl-3-(2-pyridyl)-D-alanyl]-1,β-dimethyl-D-tryptophan methyl ester (10.54 g) was obtained as an oil.

Aufarbeitung

  1. customresulting mixture
  2. customAfter evaporation of the solvent, crude residue
  3. filtrationfiltered
  4. washwashed with water and saturated sodium bicarbonate solution
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. additiontreated with active charcoal
  7. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-db28e4ba75924fbf8815ec032c9677f0
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04806538

Notizen zur Reaktion

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