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Dichloromethane → HCID 178470106, Verbindung

HRID 1382744
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1382744
C(Cl)Cl.[OH:4][C:5]1[C:14]2[C:9](=[C:10]([F:17])[C:11]([F:16])=[C:12]([F:15])[CH:13]=2)[N:8]=[C:7]([SH:18])[C:6]=1[C:19]([O:21][CH2:22][CH3:23])=[O:20].C(N(CC)CC)C.[C:31]([O:34][CH2:35][C:36]([CH2:38]Cl)=[O:37])(=[O:33])[CH3:32]>C(Cl)(Cl)Cl>[C:31]([O:34][CH2:35][C:36](=[O:37])[CH2:38][S:18][C:7]1[C:6]([C:19]([O:21][CH2:22][CH3:23])=[O:20])=[C:5]([OH:4])[C:14]2[C:9](=[C:10]([F:17])[C:11]([F:16])=[C:12]([F:15])[CH:13]=2)[N:8]=1)(=[O:33])[CH3:32]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 8471TriethylamineHCID 384132-Propanone, 1-(acetyloxy)-3-chloro-HCID 178470134HCID 178470134, Verbindung

Produkt 1

HCID 178470106HCID 178470106, VerbindungAusbeute 81,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212
Chloroform
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To methylene chloride (500 ml) were added ethyl 4-hydroxy-2-mercapto-6,7,8-trifluoroquinoline-3-carboxylate (33 g), triethylamine (22 g) and 1-acetoxy-3-chloroacetone (16.4 g) and the mixture was stirred at room temperature for 15 minutes. Chloroform (700 ml) was added to the reaction solution and washed with 0.1N hydrochloric acid, water and a NaCl solution in this order, dried over anhydrous magnesium sulfate and evaporated to dryness under reduced pressure. The residue was recrystallized from ethyl acetate to give the title compound (37.2 g) as colorless crystals, m.p. 175°-180° C.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 0.1N hydrochloric acid, water
  2. dry with materiala NaCl solution in this order, dried over anhydrous magnesium sulfate
  3. customevaporated to dryness under reduced pressure
  4. customThe residue was recrystallized from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-06f6941a76a14c0bb2d2d51f9d101ac5
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04808584

Notizen zur Reaktion

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