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Potassium Carbonate → HCID 136183851, Verbindung

HRID 1382895
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1382895
[C:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([C:16]2[C:24]3[C:19](=[N:20][C:21]([CH3:25])=[CH:22][CH:23]=3)[NH:18][N:17]=2)[CH:8]=[C:9]([C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])[C:10]=1[OH:11])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[C:32]([O:35][CH2:36][CH2:37]Br)(=[O:34])[CH3:33]>CN(C)C=O>[C:32]([O:35][CH2:36][CH2:37][N:18]1[C:19]2=[N:20][C:21]([CH3:25])=[CH:22][CH:23]=[C:24]2[C:16]([C:7]2[CH:8]=[C:9]([C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])[C:10]([OH:11])=[C:5]([C:1]([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4])[CH:6]=2)=[N:17]1)(=[O:34])[CH3:33]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 135641-Acetoxy-2-bromoethaneHCID 178422576HCID 178422576, Verbindung

Produkt 1

HCID 136183851HCID 136183851, VerbindungAusbeute 69,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 6.8 g of the compound of Example 2 in 50 ml of dimethylformamide are added 4.1 g of potassium carbonate and 5 g of 2-bromoethyl acetate, and the mixture is stirred at 60° C. for 16.5 hours. The reaction mixture is poured into ice-cold water, and the precipitate is extracted with ethyl acetate. The extract is washed with water, dried and concentrated, and then the residue is recrystallized from hexane to give 5.9 g of 1-(2-acetoxyethyl)-3-(3,5-di-tertiary butyl-4-hydroxyphenyl)-6-methyl-1H-pyrazolo[-3,4-b]pyridine as pale yellowish green crystals, melting at 101.5°-103° C.

Aufarbeitung

  1. additionThe reaction mixture is poured into ice-cold water
  2. extractionthe precipitate is extracted with ethyl acetate
  3. washThe extract is washed with water
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated
  6. customthe residue is recrystallized from hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-537a4f0a1be44127a417dc1ebdc14dba
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04808620

Notizen zur Reaktion

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