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2-Amino-6-fluorobenzylamine → [1,6]Naphthyridine-2-carboxylic acid (trans-2-phenyl-cyclopropyl)-amide

HRID 1383414
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1383414
N[C:2]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18](F)[C:3]=1[CH2:4][NH:5][C:6]([C:8]1[CH:17]=[CH:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[N:13][CH:14]=2)[N:9]=1)=[O:7].N1C2C(=CN=CC=2)C=[CH:25][C:24]=1C(O)=O.O.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.NC1C=CC=C(F)C=1CN>CN(C=O)C>[C:19]1([C@@H:18]2[CH2:3][C@H:4]2[NH:5][C:6]([C:8]2[CH:17]=[CH:16][C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[N:13][CH:14]=3)[N:9]=2)=[O:7])[CH:20]=[CH:21][CH:2]=[CH:25][CH:24]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 5789982-Amino-6-fluorobenzylamineHCID 7359081,6-Naphthyridine-2-carboxylic acidHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 18621328N-(2-amino-6-fluorobenzyl)-2-[1,6]naphthyridinecarboxamide

Produkt 1

HCID 57280006[1,6]Naphthyridine-2-carboxylic acid (trans-2-phenyl-cyclopropyl)-amideAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Compound #16 N-(2-amino-6-fluorobenzyl)-2-[1,6]naphthyridinecarboxamide To a stirring mixture of 2-[1,6]naphthyridinecarboxylic acid (50 mg, 0.287 mmol) in anhydrous DMF (1.0 mL) at room temperature was added sequentially 1-hydroxybenzotriazole hydrate (42.7 mg, 0.316 mmol), 2-amino-6-fluorobenzylamine (60.0 μL) and 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarboiimide hydrochloride (61.8 mg, 0.316 mmol). The resulting mixture was allowed to stir at room temperature overnight and it was found to be clear. The solvent was removed under vacuum. Flash column chromatography of the residue (50% hexane/ethyl acetate to 100% ethyl acetate) afforded the desired product as a white solid (80.0 mg, 94%): m.p. 165 (dec.).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a2ff9ea586d846c2b30b8a6db54029d2
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06255318B1

Notizen zur Reaktion

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