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Acetyl chloride → HCID 10517454, Verbindung

HRID 1383619
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1383619
[OH:1][C@H:2]1[CH2:16][CH:15]=[C:14]2[C@:4]([CH3:17])([CH2:5][C:6]3[C:7](=[CH:13]2)[O:8][C:9](=[O:12])[C:10]=3[CH3:11])[C@H:3]1[CH3:18].[C:19](Cl)(=[O:21])[CH3:20].S([O-])(O)(=O)=O.[K+]>N1C=CC=CC=1>[C:19]([O:1][C@H:2]1[CH2:16][CH:15]=[C:14]2[C@:4]([CH3:17])([CH2:5][C:6]3[C:7](=[CH:13]2)[O:8][C:9](=[O:12])[C:10]=3[CH3:11])[C@H:3]1[CH3:18])(=[O:21])[CH3:20]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 516920Potassium bisulfateHCID 10514571HCID 10514571, Verbindung

Produkt 1

HCID 10517454HCID 10517454, VerbindungAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

The compound prepared in Example B1 (in the general formula (II), R3=H, R4=CH3, and R5=H) (50 mg, 0.20 mmol) was dissolved in pyridine (5 ml), acetyl chloride (80 mg, 0.70 mmol) was added thereto, and the mixture was stirred at 25° C. for one hr. A 15% aqueous potassium hydrogensulfate solution was added to the reaction solution, followed by extraction with methylene chloride. The organic layer was washed with saturated saline and dried over magnesium sulfate, and the solvent was removed by distillation under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography on silica gel (hexane:ethyl acetate=3:1) to give the title compound (55 mg, 80%).

Aufarbeitung

  1. extractionfollowed by extraction with methylene chloride
  2. washThe organic layer was washed with saturated saline
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customthe solvent was removed by distillation under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel (hexane:ethyl acetate=3:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f35c0377f91243f1a1e5a65a099dcd23
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06255339B1

Notizen zur Reaktion

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