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Selenium Dioxide → (4alphaR,5R,6R,7S)-6,7-Dihydroxy-4alpha,5,6,7-tetrahydro-3,4alpha,5-trimethylnaphtho(2,3-b)furan-2(4H)-one

HRID 1383629
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1383629
[OH:1][C@H:2]1[CH2:16][CH:15]=[C:14]2[C@:4]([CH3:17])([CH2:5][C:6]3[C:7](=[CH:13]2)[O:8][C:9](=[O:12])[C:10]=3[CH3:11])[C@H:3]1[CH3:18].[Se](=O)=[O:20]>O1CCOCC1>[OH:1][C@H:2]1[C@@H:16]([OH:20])[CH:15]=[C:14]2[C@:4]([CH3:17])([CH2:5][C:6]3[C:7](=[CH:13]2)[O:8][C:9](=[O:12])[C:10]=3[CH3:11])[C@H:3]1[CH3:18]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24007Selenium DioxideHCID 10514571HCID 10514571, Verbindung

Produkt 1

HCID 10084054(4alphaR,5R,6R,7S)-6,7-Dihydroxy-4alpha,5,6,7-tetrahydro-3,4alpha,5-trimethylnaphtho(2,3-b)furan-2(4H)-oneAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

The compound prepared in Example B1 (5 mg, 0.02 mmol) was dissolved in dioxane (1 ml), selenium dioxide (22 mg, 0.20 mmol) was added thereto, and the mixture was stirred at 50° C. for 2 days. The reaction solution was filtered, and the solvent was removed by distillation under reduced pressure. The residue was purified by preparative TLC (hexane:ethyl acetate=1:1) to give the title compound (4.5 mg, 86%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction solution was filtered
  2. customthe solvent was removed by distillation under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by preparative TLC (hexane:ethyl acetate=1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-519a06bf78c04e78b8b20d3b0ee282a9
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06255339B1

Notizen zur Reaktion

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