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Potassium Iodide → Phosphoric Acid di-tert-butyl Ester 2,5-dioxo-4,4-diphenyl-imidazolidin-1-ylmethyl Ester

HRID 1383750
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1383750
Cl[CH2:2][N:3]1[C:7](=[O:8])[C:6]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)[NH:5][C:4]1=[O:21].[P:22]([O-:34])([O:29][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23].[K+].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I-].[K+]>C(#N)C>[O:21]=[C:4]1[NH:5][C:6]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)[C:7](=[O:8])[N:3]1[CH2:2][O:34][P:22](=[O:23])([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])[O:29][C:30]([CH3:31])([CH3:32])[CH3:33]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 110986333-(Chloromethyl)-5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dioneHCID 23674467Potassium di-tert-butyl phosphate

Produkt 1

HCID 15459545Phosphoric Acid di-tert-butyl Ester 2,5-dioxo-4,4-diphenyl-imidazolidin-1-ylmethyl EsterAusbeute 38,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

35.5 Grams of 3-(chloromethyl)-5,5-diphenyl-2,4-imidazolidinedione from Step (A), 30.7 g of potassium di(t-butyl) phosphate, 0.6 g of potassium carbonate, and 0.15 g of potassium iodide were slurried into 200 mL acetonitrile. The reaction mixture was heated at reflux for 2.5 hours. The solution was filtered to remove potassium chloride precipitate. The filtrate was cooled to 0° C. and filtered to give 22.3 g of the title compound (38.6% yield); mp 108.5° C. (d). 1H NMR (DMSO-d6): 1.3 ppm (s, 18H), 5.2 (d, 2H), 7.3-7.5 (m, 10H), 9.9 (s, 1H); doublet from long range phosphorus coupling.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was heated
  2. temperatureat reflux for 2.5 hours
  3. filtrationThe solution was filtered
  4. customto remove potassium chloride precipitate
  5. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-92da913ed7284ceca65d24fa3ae26c6d
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06255492B1

Notizen zur Reaktion

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