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Potassium Carbonate → (2S, 4R)-1-N-Dodecyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid, methyl ester

HRID 1383918
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1383918
Cl.[OH:2][C@H:3]1[CH2:7][NH:6][C@H:5]([C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])[CH2:4]1.I[CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH3:24].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CO.C(OCC)(=O)C>[CH2:24]([N:6]1[CH2:7][C@H:3]([OH:2])[CH2:4][C@H:5]1[C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])[CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH3:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 202821-IodododecaneHCID 114353194-Hydroxy-L-proline methyl ester hydrochloride

Produkt 1

HCID 86757128(2S, 4R)-1-N-Dodecyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid, methyl esterAusbeute 54 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of trans-4-hydroxy-L-proline, methyl ester, hydrochloride (4.0 g, 22.02 mmol) and 1-iodododecane (3.04 g, 44.04 mmol) in methanol (30 ml) was treated with potassium carbonate. The mixture was stirred and refluxed for 7 h, cooled to r.t., diluted with ethyl acetate (700 ml), washed with water (400 ml), brine (200 ml), dried over magnesium sulfate and concentrated in vacuo. The residue was chromatographed on silica gel (petroleum ether/ethyl acetate 60:40 to 40:60) to afford the title compound (3.72 g, 54%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturerefluxed for 7 h
  2. washwashed with water (400 ml), brine (200 ml)
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was chromatographed on silica gel (petroleum ether/ethyl acetate 60:40 to 40:60)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bfe078e85616454ca58ae1e6a3431ef9
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06255496B1

Notizen zur Reaktion

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