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Hydrochloric Acid → 1-Chloro-4-(4-pyrimidinylmethyl)phthalazine hydrochloride

HRID 1384145
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1384145
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([CH2:7][C:8]2[C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[C:11](=O)[NH:10][N:9]=2)=[N:3][CH:2]=1.[ClH:19].P(Cl)(Cl)([Cl:22])=O>C(#N)C.O1CCOCC1>[ClH:22].[Cl:19][C:11]1[C:12]2[C:17](=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[C:8]([CH2:7][C:4]2[CH:5]=[CH:6][N:1]=[CH:2][N:3]=2)=[N:9][N:10]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 106813894-(4-pyrimidinylmethyl)-1(2H)-phthalazinone

Produkt 1

HCID 227419711-Chloro-4-(4-pyrimidinylmethyl)phthalazine hydrochloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

850 mg (3.57 mmol) 4-(4-pyrimidinylmethyl)-1 (2H)-phthalazinone in 15 ml acetonitrile is mixed with 1.78 ml (7.14 mmol) 4N HCl solution in dioxane and finally with 1.14 ml (12.5 mmol) phosphoryl chloride. After stirring for 36 h at 50° C., the red suspension is filtered and washed with acetonitrile: FAB MS (M−H)+=255. Further product is obtainable from the evaporated filtrate by distribution between dichioromethane and sat. NaHCO3 solution.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe red suspension is filtered
  2. washwashed with acetonitrile

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3657c455d4b246f19d5a00e06e4fb19d
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06258812B1

Notizen zur Reaktion

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