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Thionyl Chloride → 4-Chloro-7-(4-pyridylmethoxy)quinazoline hydrochloride

HRID 1384559
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1384559
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([CH2:7][O:8][C:9]2[CH:18]=[C:17]3[C:12]([C:13](=O)[NH:14][CH:15]=[N:16]3)=[CH:11][CH:10]=2)=[CH:3][CH:2]=1.S(Cl)([Cl:22])=O>CN(C=O)C>[ClH:22].[Cl:22][C:13]1[C:12]2[C:17](=[CH:18][C:9]([O:8][CH2:7][C:4]3[CH:5]=[CH:6][N:1]=[CH:2][CH:3]=3)=[CH:10][CH:11]=2)[N:16]=[CH:15][N:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 1356711817-(4-Pyridylmethoxy)-3,4-dihydroquinazolin-4-one

Produkt 1

HCID 226250794-Chloro-7-(4-pyridylmethoxy)quinazoline hydrochlorideAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideKatalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 7-(4-pyridylmethoxy)-3,4-dihydroquinazolin-4-one (320 mg, 1.26 mmol), DMF (1 drop) and thionyl chloride (10 ml) was heated at 60° C. for 1 hour. The volatiles were removed by evaporation, the residue was triturated with ether, collected by filtration, washed with ether and dried under vacuum to give 4-chloro-7-(4-pyridylmethoxy)quinazoline hydrochloride (435 mg, 98%). 1H NMR Spectrum (DMSOd6) 5.7(s, 2H); 7.32(s, 1H); 7.35(d, 1H); 8.1-8.2(m, 3H); 8.62(s,1H); 9.0(d, 2H). MS-ESI: 272 [MH]+

Aufarbeitung

  1. customThe volatiles were removed by evaporation
  2. customthe residue was triturated with ether
  3. filtrationcollected by filtration
  4. washwashed with ether
  5. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5138419da7bd4590ac811301a1b341d4
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06258951B1

Notizen zur Reaktion

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