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Hydrazine → HCID 54228347, Verbindung

HRID 1384862
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1384862
[C:1]([O:5][C:6]([C:8]1[C:16]2[CH2:15][CH:14]([CH2:17][N:18]3C(=O)C4C(=CC=CC=4)C3=O)[O:13][CH2:12][C:11]=2[S:10][C:9]=1[NH2:29])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].NN>C(O)C>[C:1]([O:5][C:6]([C:8]1[C:16]2[CH2:15][CH:14]([CH2:17][NH2:18])[O:13][CH2:12][C:11]=2[S:10][C:9]=1[NH2:29])=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 9321HydrazineHCID 22084100HCID 22084100, Verbindung

Produkt 1

HCID 54228347HCID 54228347, VerbindungAusbeute 90,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-amino-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)-4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyran-3-carboxylic acid tert-butyl ester (0.308 g, 0.74 mmol) in absolute ethanol (5 ml) was added hydrazine (47 μl, 1.48 mmol). The reaction was stirred at 80° C. for 4 h and then at room temperature for another 12 h. The precipitate formed was filtered off and the filtrate concentrated in vacuo. To the oily residue was added dichloromethane (15 ml) and the precipitate formed was filtered off. The filtrate was concentrated in vacuo to give 2-amino-5-aminomethyl-4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyran-3-carboxylic acid tert-butyl ester 0.19 g (90%) as a solid.

Aufarbeitung

  1. waitat room temperature for another 12 h
  2. customThe precipitate formed
  3. filtrationwas filtered off
  4. concentrationthe filtrate concentrated in vacuo
  5. additionTo the oily residue was added dichloromethane (15 ml)
  6. customthe precipitate formed
  7. filtrationwas filtered off
  8. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-388eb201da2a4d2d9b5904536125106c
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06262044B1

Notizen zur Reaktion

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