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Sodium Carbonate → 3-[4-(3-Methoxyphenyl)-2,6-dimethylphenoxymethyl]-1-methylpiperidine

HRID 1384990
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1384990
Br[C:2]1[CH:16]=[C:15]([CH3:17])[C:5]([O:6][CH2:7][CH:8]2[CH2:13][CH2:12][CH2:11][N:10]([CH3:14])[CH2:9]2)=[C:4]([CH3:18])[CH:3]=1.[CH3:19][O:20][C:21]1[CH:22]=[C:23](B(O)O)[CH:24]=[CH:25][CH:26]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:19][O:20][C:21]1[CH:26]=[C:25]([C:2]2[CH:16]=[C:15]([CH3:17])[C:5]([O:6][CH2:7][CH:8]3[CH2:13][CH2:12][CH2:11][N:10]([CH3:14])[CH2:9]3)=[C:4]([CH3:18])[CH:3]=2)[CH:24]=[CH:23][CH:22]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 2734370(3-Methoxyphenyl)boronic acidHCID 99486563-(4-Bromo-2,6-dimethylphenoxymethyl)-1-methylpiperidine

Produkt 1

HCID 211841583-[4-(3-Methoxyphenyl)-2,6-dimethylphenoxymethyl]-1-methylpiperidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-(4-bromo-2,6-dimethylphenoxymethyl)-1-methylpiperidine (531 mg, 1.70 mmol) in toluene (10 mL) was added 3-methoxyphenylboronic acid (319 mg, 2.10 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (58 mg, 0.05 mmol), and 2M sodium carbonate (1.7 mL, 3.4 mmol). The mixture was stirred at 100° C. overnight and cooled to room temperature. The solution was partitioned between water and ethyl acetate. The organic layer was washed twice with water, brine, and dried. The solvent was removed and the residue purified on silica gel, eluting with 5% methanol in dichloromethane containing 0.25% ammonium hydroxide, to give 3-[4-(3-methoxyphenyl)-2,6-dimethylphenoxymethyl]-1-methylpiperidine.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. customThe solution was partitioned between water and ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed twice with water, brine
  4. customdried
  5. customThe solvent was removed
  6. customthe residue purified on silica gel
  7. washeluting with 5% methanol in dichloromethane containing 0.25% ammonium hydroxide

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4c53bb9c7e11401bbd173821a724f2c4
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06262078B1

Notizen zur Reaktion

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