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Hydrochloric Acid → 6-(Morpholine-4-carbonyl)nicotinic acid

HRID 1385884
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1385884
[N:1]1([C:7]([C:9]2[CH:21]=[CH:20][C:12]([C:13]([O:15]C(C)(C)C)=[O:14])=[CH:11][N:10]=2)=[O:8])[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3][CH2:2]1.Cl>C[N+]([O-])=O>[N:1]1([C:7]([C:9]2[CH:21]=[CH:20][C:12]([C:13]([OH:15])=[O:14])=[CH:11][N:10]=2)=[O:8])[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3][CH2:2]1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 100857186-(Morpholine-4-carbonyl)nicotinic acid, t-butyl ester

Produkt 1

HCID 101055146-(Morpholine-4-carbonyl)nicotinic acidAusbeute 68,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6375NitromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Into a solution of the compound of Example 11 (b) (0.606 g, 2.07 mmol) in CH3NO2 (5 mL) was bubbled HCl(g) for 20 min. After standing for 20 min, the solvent was removed in vacuo to give a pale yellow solid. Recrystallization (acetone) gave 0.335 g (68%) of the title compound as a white solid. Mp: 181-183° C. 1H NMR (CD3OD): δ9.26 (d, J=1.1 Hz, 1H), 8.78 (dd, J=8.1 Hz, 1H), 3.80 (s, 4H), 3.67 (m, 2H), 3.51 (m, 2H). IR (KBr): 2928, 2872, 1717, 1601, 1285, 1262, 1111 cm−1. MS (DCI/CH4): m/z (rel intensity) 277 (M +C3H7+), 265 (M+C2H5+), 238, 237 (MH+, 100). Anal. (C11H12N2O4): C, H, N.

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was removed in vacuo
  2. customto give a pale yellow solid
  3. customRecrystallization (acetone)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1276d27350fe4f7ba80f6edbccfdd9ba
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06265381B1

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