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Imidazole → (2r)-1-(4-Bromophenoxy)-4-(3-pyridyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)butane

HRID 1386018
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1386018
[Si:1](Cl)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].N1C=CN=C1.[Br:14][C:15]1[CH:32]=[CH:31][C:18]([O:19][CH2:20][C@H:21]([OH:30])[CH2:22][CH2:23][C:24]2[CH:25]=[N:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=2)=[CH:17][CH:16]=1>ClCCl>[Br:14][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:18]([O:19][CH2:20][C@H:21]([O:30][Si:1]([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2])[CH2:22][CH2:23][C:24]2[CH:25]=[N:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=2)=[CH:31][CH:32]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 795ImidazoleHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 53756856(2R)-1-(4-bromophenoxy)-4-(3-pyridyl)-2-butanol

Produkt 1

HCID 54062431(2r)-1-(4-Bromophenoxy)-4-(3-pyridyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)butaneAusbeute 99,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

tert-Butyldimethylsilylchloride (3.75 g) and imidazole (1.69 g) were added to a solution of (2R)-1-(4-bromophenoxy)-4-(3-pyridyl)-2-butanol (4 g, Example 21a)) in dichloromethane. The mixture was stirred for 16 hours at room temperature. The white precipitate was collected by filtration and the filtrate concentrated under reduced pressure to give the sub-title compound as an oil (5.4 g)

Aufarbeitung

  1. filtrationThe white precipitate was collected by filtration
  2. concentrationthe filtrate concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-70552c409e884970afd47d504e5b74a3
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06265409B1

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