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Dimethylformamide → HCID 53645791, Verbindung

HRID 1387349
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1387349
CN(C)C=O.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Cl[C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:19]([F:22])([F:21])[F:20])=[CH:15][N:14]=1.[CH3:23][O:24][N:25]=[C:26]([C:34]1[O:35][CH2:36][CH2:37][N:38]=1)[C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:28]=1[OH:33]>[OH-].[Na+]>[CH3:23][O:24][N:25]=[C:26]([C:34]1[O:35][CH2:36][CH2:37][N:38]=1)[C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:28]=1[O:33][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:19]([F:22])([F:21])[F:20])=[CH:15][N:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 923422-Chloro-5-(trifluoromethyl)pyridineHCID 1361714202-hydroxyphenyl 2-oxazolin-2-yl ketone O-methyloxime

Produkt 1

HCID 53645791HCID 53645791, VerbindungAusbeute 52,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 14798
Sodium Hydroxide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

N,N-Dimethylformamide (2.2 ml), potassium carbonate (210 mg, 1.5 mmol) and 2-chloro-5-trifluoromethylpyridine (220 mg, 1.2 mmol) were added to 2-hydroxyphenyl 2-oxazolin-2-yl ketone O-methyloxime (220 mg, 1.0 mmol), and the mixture was stirred at 100° C. for 2.5 hours. After completion of the reaction, aqueous in sodiumhydroxide solution (100 ml) was added, and the mixture was extracted with ether. The ether layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel chromatography (ethyl acetate/n-hexane) to give 2-(5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)phenyl 2-oxazolin-2-yl ketone O-methyloxime (190 mg, 52.1%) as an oil.

Aufarbeitung

  1. customAfter completion of the reaction
  2. extractionthe mixture was extracted with ether
  3. dry with materialThe ether layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel chromatography (ethyl acetate/n-hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-148956bb24d241f0abd2753318a91f59
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06268312B1

Notizen zur Reaktion

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