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Triphenylphosphine → 6-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-3-(2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-hexanal

HRID 1387426
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1387426
[CH3:1][C:2]1([CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH:10]([CH2:19][CH:20]=C)[C:11]([N:13]2[CH2:17][CH2:16][O:15][C:14]2=[O:18])=[O:12])[O:6][CH2:5][CH2:4][O:3]1.[O:22]=[O+][O-].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>C(Cl)Cl>[CH3:1][C:2]1([CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH:10]([C:11]([N:13]2[CH2:17][CH2:16][O:15][C:14]2=[O:18])=[O:12])[CH2:19][CH:20]=[O:22])[O:3][CH2:4][CH2:5][O:6]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 24823OzoneHCID 154537583-(2-[3-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propyl]-pent-4-enoyl)-oxazolidin-2-one

Produkt 1

HCID 154537596-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-3-(2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-hexanal

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 2-4 (4.0 g, 13.5 mmol), sudan III (10 mg) and CH2Cl2 (350 mL) at −78° C. under argon was bubbled ozone until red solution changed to yellow-orange. The solution was purged with argon for 30 minutes. PPh3 (5.28 g, 20.3 mmol) was added followed by the removal of the cooling bath. After 3.0 h, the reaction was concentrated. Flash chromatography (silica, 20%-50% EtOAc/hexanes) gave 2-5 as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. customThe solution was purged with argon for 30 minutes
  2. customfollowed by the removal of the cooling bath
  3. concentrationthe reaction was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-93f0ddd2ddfb44a3aedc1251872ce47a
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06268378B1

Notizen zur Reaktion

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