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Hydrochloric Acid → Ethyl 5-(p-chlorobenzoyl)-3-hydroxycarbonyl-4-methoxy-1-methylpyrrole-2-acetate

HRID 1388921
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1388921
[Cl:1][C:2]1[CH:24]=[CH:23][C:5]([C:6]([C:8]2[N:12]([CH3:13])[C:11]([CH2:14][C:15]([OH:17])=[O:16])=[C:10]([C:18]([OH:20])=[O:19])[C:9]=2[O:21][CH3:22])=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1.Cl.[CH2:26](O)[CH3:27]>>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:6]([C:8]2[N:12]([CH3:13])[C:11]([CH2:14][C:15]([O:17][CH2:26][CH3:27])=[O:16])=[C:10]([C:18]([OH:20])=[O:19])[C:9]=2[O:21][CH3:22])=[O:7])=[CH:23][CH:24]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 702EthanolHCID 204691265-(p-Chlorobenzoyl)-3-hydroxycarbonyl-4-methoxy-1-methylpyrrole-2-acetic acid

Produkt 1

HCID 13345721Ethyl 5-(p-chlorobenzoyl)-3-hydroxycarbonyl-4-methoxy-1-methylpyrrole-2-acetate

Versuchsvorschrift

5-(p-Chlorobenzoyl)-3-hydroxycarbonyl-4-methoxy-1-methylpyrrole-2-acetic acid (478 mg) is suspended in 5 ml of absolute ethanol under nitrogen and heated to reflux. Concentrated hydrochloric acid (75 ml) is subsequently added and the reaction mixture is heated for another 20 minutes until all the solids are dissolved. The resulting solution is heated for an additional 10 minutes. Upon cooling, the product crystallizes out and is filtered, and dried in vacuo to afford 260 mg of ethyl 5-(p-chlorobenzoyl)-3-hydroxycarbonyl-4-methoxy-1-methylpyrrole-2-acetate, m.p. 190 (dec.)

Aufarbeitung

  1. temperatureheated to reflux
  2. temperaturethe reaction mixture is heated for another 20 minutes until all the solids
  3. dissolutionare dissolved
  4. temperatureThe resulting solution is heated for an additional 10 minutes
  5. temperatureUpon cooling
  6. customthe product crystallizes out
  7. filtrationis filtered
  8. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f402a5bb52b54c298c7ad1e6788dd51d
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04434175

Notizen zur Reaktion

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