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4-Formylbenzoic acid → 4-[3-Oxo-3-(7,8-dihydro-5-(2-thienyl)-8,8-dimethyl-2-naphthalenyl)-1-propenyl)-benzoic acid

HRID 1389
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1389
[S:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]1[C:6]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][C:12]([C:16](=[O:18])[CH3:17])=[CH:13][CH:14]=2)[C:9]([CH3:20])([CH3:19])[CH2:8][CH:7]=1.[C:21]([C:24]1[CH:31]=[CH:30][C:27]([CH:28]=O)=[CH:26][CH:25]=1)([OH:23])=[O:22].[OH-].[Na+]>CO>[O:18]=[C:16]([C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:15]2[C:6]([C:2]3[S:1][CH:5]=[CH:4][CH:3]=3)=[CH:7][CH2:8][C:9]([CH3:20])([CH3:19])[C:10]=2[CH:11]=1)[CH:17]=[CH:28][C:27]1[CH:30]=[CH:31][C:24]([C:21]([OH:23])=[O:22])=[CH:25][CH:26]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 120884-Formylbenzoic acidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 225715413,4-Dihydro-1-(2-thienyl)-4,4-dimethyl-6-acetylnaphthalene

Produkt 1

HCID 545281504-[3-Oxo-3-(7,8-dihydro-5-(2-thienyl)-8,8-dimethyl-2-naphthalenyl)-1-propenyl)-benzoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 62.6 mg (0.222 mmol) 3,4-dihydro-1-(2-thienyl)-4,4-dimethyl-6-acetylnaphthalene (Compound D33) in 4.0 mL of MeOH were added 33.4 mg (0.222 mmol) of 4-carboxy benzaldehyde, and 240.0 mg (6.00 mmol; 2.0 mL of 3M aqueous NaOH). The resulting solution was stirred at room temperature for 12 h, concentrated under reduced pressure, and the residual oil dissolved in EtOAc. The solution was treated with 10% HCl, and the organic layer washed with H2O, and saturated aqueous NaCl, before being dried over Na2 SO4. Removal of the solvents under reduced pressure gave the title compound as a pale green solid after recrystallization from EtOH.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. dissolutionthe residual oil dissolved in EtOAc
  3. additionThe solution was treated with 10% HCl
  4. washthe organic layer washed with H2O, and saturated aqueous NaCl
  5. custombefore being dried over Na2 SO4
  6. customRemoval of the solvents under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-772b5fad62a14312b842257dffc914b5
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05723666

Notizen zur Reaktion

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