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Dipotassium 2,3-dihydroxybutanedioate → 19-Tetrahydropyranyloxy-1,5-androstadiene-3beta,17beta-diol

HRID 1390737
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1390737
[O:1]1[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH:2]1[O:7][CH2:8][C@@:9]12[C@@H:26]3[C@H:17]([C@H:18]4[C@@:22]([CH2:24][CH2:25]3)([CH3:23])[C:21](=[O:27])[CH2:20][CH2:19]4)[CH2:16][CH:15]=[C:14]1[CH2:13][C:12](=[O:28])[CH:11]=[CH:10]2.[H-].C(O[Al](OC(C)(C)C)OC(C)(C)C)(C)(C)C.[Li+].C(C(C(C([O-])=O)O)O)([O-])=O.[K+].[K+]>O1CCCC1>[O:1]1[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH:2]1[O:7][CH2:8][C@@:9]12[C@@H:26]3[C@H:17]([C@H:18]4[C@@:22]([CH2:24][CH2:25]3)([CH3:23])[C@@H:21]([OH:27])[CH2:20][CH2:19]4)[CH2:16][CH:15]=[C:14]1[CH2:13][C@@H:12]([OH:28])[CH:11]=[CH:10]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6100505Dipotassium 2,3-dihydroxybutanedioateHCID 16710494Lithium tri-tert-butoxyaluminohydrideHCID 2280690219-Tetrahydropyranyloxy-1,5-androstadiene-3,17-dione

Produkt 1

HCID 2280690319-Tetrahydropyranyloxy-1,5-androstadiene-3beta,17beta-diol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A tetrahydrofuran solution of 19-tetrahydropyranyloxy-1,5-androstadiene-3,17-dione is added under nitrogen to a solution of lithium tri-t-butoxyaluminum hydride in tetrahydrofuran. After stirring overnight at room temperature, an aqueous solution of potassium tartrate is added with stirring to form a readily filterable white solid. The reaction mixture is filtered, the filtrate dried over magnesium sulfate and the solvent removed by evaporation. The residue which remains is crystallized from an acetone solution to yield 19-tetrahydropyranyloxy-1,5-androstadiene-3β,17β-diol.

Aufarbeitung

  1. stirringwith stirring
  2. customto form a readily filterable white solid
  3. filtrationThe reaction mixture is filtered
  4. dry with materialthe filtrate dried over magnesium sulfate
  5. customthe solvent removed by evaporation
  6. customThe residue which remains is crystallized from an acetone solution

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ae27a436963a44bd931b8437c65ace27
Quelldatensatz
uspto-grants-1979_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04139617

Notizen zur Reaktion

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