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Potassium sodium tartarate → 19-Trimethylsiloxy-5-androstene-3beta,17beta-diol

HRID 1390780
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1390780
[CH3:1][Si:2]([CH3:26])([CH3:25])[O:3][CH2:4][C@@:5]12[C@@H:22]3[C@H:13]([C@H:14]4[C@@:18]([CH2:20][CH2:21]3)([CH3:19])[C:17](=[O:23])[CH2:16][CH2:15]4)[CH2:12][CH:11]=[C:10]1[CH2:9][C:8](=[O:24])[CH2:7][CH2:6]2.[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].C(C(C(C([O-])=O)O)O)([O-])=O.[K+].[Na+]>O1CCCC1>[CH3:25][Si:2]([CH3:1])([CH3:26])[O:3][CH2:4][C@@:5]12[C@@H:22]3[C@H:13]([C@H:14]4[C@@:18]([CH2:20][CH2:21]3)([CH3:19])[C@@H:17]([OH:23])[CH2:16][CH2:15]4)[CH2:12][CH:11]=[C:10]1[CH2:9][C@@H:8]([OH:24])[CH2:7][CH2:6]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 9855836Potassium sodium tartarateHCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 2280690519-Trimethylsiloxy-5-androstene-3,17-dione

Produkt 1

HCID 2280686219-Trimethylsiloxy-5-androstene-3beta,17beta-diol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A tetrahydrofuran solution of 19-trimethylsiloxy-5-androstene-3,17-dione is added to lithium aluminum hydride in tetrahydrofuran and the resultant solution stirred overnight at room temperature. An aqueous solution of sodium potassium tartrate is added with stirring until a readily filterable precipitate forms. The filtrate is concentrated under reduced pressure and diluted with ether. The resulting solution is washed with water, dried over magnesium sulfate, and the ether removed under vacuum. The residual 19-trimethylsiloxy-5-androstene-3β,17β-diol so obtained is recrystallized from an acetone-hexane solution.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe filtrate is concentrated under reduced pressure
  2. additiondiluted with ether
  3. washThe resulting solution is washed with water
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. customthe ether removed under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-df1534513b1f413dac54fe117c241b5f
Quelldatensatz
uspto-grants-1979_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04139617

Notizen zur Reaktion

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