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Hydrochloric Acid → 5-Ethyl-2-methoxy-4'-trifluoromethylbenzophenone

HRID 1391338
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1391338
[Cl-].[Al+3].[Cl-].[Cl-].[F:5][C:6]([F:17])([F:16])[C:7]1[CH:15]=[CH:14][C:10]([C:11](Cl)=[O:12])=[CH:9][CH:8]=1.[CH2:18]([C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][CH3:27])=[CH:22][CH:21]=1)[CH3:19].Cl>ClCCl>[CH2:18]([C:20]1[CH:21]=[CH:22][C:23]([O:26][CH3:27])=[C:24]([CH:25]=1)[C:11]([C:10]1[CH:14]=[CH:15][C:7]([C:6]([F:17])([F:16])[F:5])=[CH:8][CH:9]=1)=[O:12])[CH3:19]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 676074-(Trifluoromethyl)benzoyl chlorideHCID 736901-Ethyl-4-methoxybenzeneHCID 6451240Aluminum(III) Chloride

Produkt 1

HCID 213309645-Ethyl-2-methoxy-4'-trifluoromethylbenzophenoneAusbeute 88,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

Aluminium chloride (0.6 g, 0.004 mole) was stirred in dichloromethane (2 ml) and treated with 4-trifluoromethylbenzoyl chloride (1 g, 0.0048 mole) (ice-bath cooling) and then with 4-ethylanisole (0.6 g, 0.0044 mole) in dichloromethane (1 ml). The mixture was stirred at room temperature overnight and then poured into ice and concentrated hydrochloric acid and extracted with chloroform. The chloroform solution was washed with 10% NaHCO3 solution (100 ml), dried (MgSO4), filtered and evaporated to leave 5-ethyl-2-methoxy-4'-trifluoromethylbenzophenone (1.2 g) as a yellow oil. The latter was heated in 55% aqueous hydrogen bromide (27.5 ml) at 110°-120° C. for 5 hours. The mixture was evaporated to dryness to leave the required product.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with chloroform
  2. washThe chloroform solution was washed with 10% NaHCO3 solution (100 ml)
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-19b9f76e796a4b278719148d0a15ce32
Quelldatensatz
uspto-grants-1979_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04141995

Notizen zur Reaktion

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