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Hydrochloric Acid → ({4-[(2-(Ethyloxy)-1-{6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-pyridinyl}ethyl)thio]-2-methylphenyl}oxy)acetic acid

HRID 1391822
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1391822
[CH2:1]([O:3][CH2:4][CH:5]([S:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([O:29][CH2:30][C:31]([O:33]CC)=[O:32])=[C:25]([CH3:36])[CH:24]=1)[C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])=[CH:14][CH:13]=2)[N:7]=1)[CH3:2].[OH-].[Na+].Cl>C1COCC1.CO>[CH2:1]([O:3][CH2:4][CH:5]([S:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([O:29][CH2:30][C:31]([OH:33])=[O:32])=[C:25]([CH3:36])[CH:24]=1)[C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]([C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:15]([C:18]([F:21])([F:19])[F:20])=[CH:16][CH:17]=2)[N:7]=1)[CH3:2]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 58629824Ethyl ({4-[(2-(ethyloxy)-1-{6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-pyridinyl}ethyl)thio]-2-methylphenyl}oxy)acetate

Produkt 1

HCID 10097139({4-[(2-(Ethyloxy)-1-{6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-pyridinyl}ethyl)thio]-2-methylphenyl}oxy)acetic acidAusbeute 61,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of the ethyl ({4-[(2-(ethyloxy)-1-{6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-pyridinyl}ethyl)thio]-2-methylphenyl}oxy)acetate (Enantiomer 1) (12 mg, 0.023 mmol) in THF (1 mL) and MeOH (1 mL) was treated with aqueous NaOH (2N, 1 mL) and the resulting mixture agitated at ambient temperature for 15 h. Aqueous HCl (2N, 1 mL) was then added and the organic solvents removed under vacuum using a Genevac. The residue was the then made up to 2 mL by the addition of water and then extracted using DCM (3×3 mL) in an hydrophobic frit. The residue was reduced and then purified further by mass directed autoprep HPLC to afford the title compound as an oil (7 mg).

Aufarbeitung

  1. customthe organic solvents removed under vacuum
  2. additionthen made up to 2 mL by the addition of water
  3. extractionextracted
  4. custompurified further by mass

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-be7d6bcf6da24a43a85f72efa4072bec
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07338960B2

Notizen zur Reaktion

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