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Triethylamine → 2-(4-Tert-butyl-benzoylamino)-4-nitro-benzoic acid methyl ester

HRID 1392259
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1392259
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:14])[C:4]1[C:5](=[CH:7][C:8]([N+:11]([O-:13])=[O:12])=[CH:9][CH:10]=1)[NH2:6].C(N(CC)CC)C.[C:22]([C:26]1[CH:34]=[CH:33][C:29]([C:30](Cl)=[O:31])=[CH:28][CH:27]=1)([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23]>C(Cl)Cl.[Cl-].[Na+].O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:14])[C:4]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([N+:11]([O-:13])=[O:12])=[CH:7][C:5]=1[NH:6][C:30](=[O:31])[C:29]1[CH:33]=[CH:34][C:26]([C:22]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:25])=[CH:27][CH:28]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 743724-tert-Butylbenzoyl chlorideHCID 596476Methyl 4-nitroanthranilate

Produkt 1

HCID 691945292-(4-Tert-butyl-benzoylamino)-4-nitro-benzoic acid methyl esterAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 57417360
Sodium chloride; water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-nitro-anthranilic acid methyl ester (5.060 g, 25.8 mmol) in CH2Cl2 (200 mL) was added triethylamine (8 mL) and 4-tert-butyl benzoyl chloride and the reaction was stirred overnight at rt. It was then poured into brine, extracted with ethyl acetate, dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. The residue was purified by flash chromatography using ethyl acetate/hexanes (20/80) to afford 2-(4-tert-butyl-benzoylamino)-4-nitro-benzoic acid methyl ester (1.841 g, 86%) as a yellow solid. mp=146.0-148.4° C.; mass spectrum (−ES, M−H) m/z 355. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6); δ 11.60 (bs, 1H), 9.35 (d, 1H), 8.20 (d, 1H), 8.02 (dd, 1H), 7.90 (d, 2H), 7.64 (d, 2H), 3.95 (s, 3H), 1.36 (s, 9H). Elemental analysis: Calcd. for C19H20N2O5: C, 64.04; H, 5.66; N, 7.86. Found: C, 64.04; H, 5.79; N, 7.76.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe residue was purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2c456c3544ae41e4900a48bcbda31214
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07342039B2

Notizen zur Reaktion

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