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1-Aminopiperidine → 5-(4-bromophenyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-N-(1-piperidinyl)thiazole-2-carboxamide

HRID 1392367
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1392367
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[S:12][C:11]([C:13](OCC)=[O:14])=[N:10][C:9]=2[C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([Cl:24])=[CH:20][C:19]=2[Cl:25])=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:26][N:27]1[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28]1>ClCCl>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[S:12][C:11]([C:13]([NH:26][N:27]3[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28]3)=[O:14])=[N:10][C:9]=2[C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([Cl:24])=[CH:20][C:19]=2[Cl:25])=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 166581-AminopiperidineHCID 69288406Ethyl 5-(4-bromophenyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)thiazole-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 692884925-(4-bromophenyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-N-(1-piperidinyl)thiazole-2-carboxamideAusbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

Part E: A stirred mixture containing ethyl 5-(4-bromophenyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)thiazole-2-carboxylate (1.00 gram, 2.2 mmol) and 1-aminopiperidine (10 mL) is heated overnight at 50° C. The resulting mixture is allowed to attain room temperature, dichloromethane is added and the resulting solution is twice washed with water, dried over MgSO4, filtered and concentrated in vacuo to give an oil. Flash chromatographic purification of this oil (ethyl acetate/petroleum ether=1/3 (v/v)) gives 5-(4-bromophenyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-N-(1-piperidinyl)thiazole-2-carboxamide (870 mg, 78% yield). Melting point: 171-173° C.

Aufarbeitung

  1. customto attain room temperature
  2. washthe resulting solution is twice washed with water
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customto give an oil
  7. customFlash chromatographic purification of this oil (ethyl acetate/petroleum ether=1/3 (v/v))

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0078eca3d0594822937229460eed8269
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07342032B2

Notizen zur Reaktion

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