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Tin dichloride dihydrate → 4-[N-[1-[N-(furan-2-ylcarbonyl)amino]cyclohexanecarbonyl]amino]-1-(4-fluoro-2-aminophenyl)piperidin-3-ol

HRID 1392415
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1392415
[O:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]1[C:6]([NH:8][C:9]1([C:15]([NH:17][CH:18]2[CH2:23][CH2:22][N:21]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][C:27]([F:30])=[CH:26][C:25]=3[N+:31]([O-])=O)[CH2:20][CH:19]2[OH:34])=[O:16])[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10]1)=[O:7].O.[Sn](Cl)Cl>C(O)C>[O:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]1[C:6]([NH:8][C:9]1([C:15]([NH:17][CH:18]2[CH2:23][CH2:22][N:21]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][C:27]([F:30])=[CH:26][C:25]=3[NH2:31])[CH2:20][CH:19]2[OH:34])=[O:16])[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10]1)=[O:7]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 43835034Tin dichloride dihydrateHCID 693102044-[N-[1-[N-(furan-2-ylcarbonyl)amino]cyclohexanecarbonyl]amino]-1-(4-fluoro-2-nitrophenyl)piperidin-3-ol

Produkt 1

HCID 693103034-[N-[1-[N-(furan-2-ylcarbonyl)amino]cyclohexanecarbonyl]amino]-1-(4-fluoro-2-aminophenyl)piperidin-3-olAusbeute 78,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To the solution of 4-[N-[1-[N-(furan-2-ylcarbonyl)amino]cyclohexanecarbonyl]amino]-1-(4-fluoro-2-nitrophenyl)piperidin-3-ol (7.0 g, 14.7 mmol) obtained in Step 1 in 70 ml of ethanol, was added tin (II) chloride hydrate (1.13 mg, 44.2 mmol). The reaction mixture was refluxed for about 4 hours at 80° C., and then cooled to room temperature and concentrated. The resulting residue was diluted with 100 ml of ethyl acetate, alkalized with 29% aqueous ammonia solution (pH 8), and then the resulting white solid was filtered out. 100 ml of distilled water was added to the resulting filtrate. The resulting organic layer was dried and concentrated on sodium sulfate to give the titled compound (5.1 g).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. concentrationconcentrated
  3. additionThe resulting residue was diluted with 100 ml of ethyl acetate
  4. filtrationthe resulting white solid was filtered out
  5. addition100 ml of distilled water was added to the resulting filtrate
  6. customThe resulting organic layer was dried
  7. concentrationconcentrated on sodium sulfate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a4c00ecc03d1468c8ccd71128c4dd465
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07342027B2

Notizen zur Reaktion

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