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Triethylamine → 4-[N-[1-[N-(furan-2-ylcarbonyl)amino]cyclohexanecarbonyl]amino]-1-[4-fluoro-2-(pyrrol-1-yl)phenyl]piperidin-3-one

HRID 1392421
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1392421
[O:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]1[C:6]([NH:8][C:9]1([C:15]([NH:17][CH:18]2[CH2:23][CH2:22][N:21]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][C:27]([F:30])=[CH:26][C:25]=3[N:31]3[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32]3)[CH2:20][CH:19]2[OH:36])=[O:16])[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10]1)=[O:7].C(N(CC)CC)C>CS(C)=O.C(OCC)(=O)C>[O:1]1[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]1[C:6]([NH:8][C:9]1([C:15]([NH:17][CH:18]2[CH2:23][CH2:22][N:21]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][C:27]([F:30])=[CH:26][C:25]=3[N:31]3[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35]3)[CH2:20][C:19]2=[O:36])=[O:16])[CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14]1)=[O:7]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 8471TriethylamineHCID 693104454-[N-[1-[N-(furan-2-ylcarbonyl)amino]cyclohexanecarbonyl]amino]-1-[4-fluoro-2-(pyrrol-1-yl)phenyl]piperidin-3-ol

Produkt 1

HCID 693130914-[N-[1-[N-(furan-2-ylcarbonyl)amino]cyclohexanecarbonyl]amino]-1-[4-fluoro-2-(pyrrol-1-yl)phenyl]piperidin-3-oneAusbeute 83,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To the solution of 4-[N-[1-[N-(furan-2-ylcarbonyl)amino]cyclohexane carbonyl]amino]-1-[4-fluoro-2-(pyrrol-1-yl)phenyl]piperidin-3-ol (1.8 g) obtained in Step 1 in 10 ml of dimethylsulfoxide, was added 2 ml of triethylamine. The reaction mixture was cooled to 0° C. Pyridine-SO3 complex (1.8 g) was added to the reaction mixture, which was then stirred for about 2 hours at room temperature. The reaction mixture was diluted with 50 ml of ethyl acetate and washed with brine. The resulting organic layer was dried and concentrated on sodium sulfate. The resulting residue was filtered and dried to give 1.5 g of the titled compound as white color.

Aufarbeitung

  1. additionPyridine-SO3 complex (1.8 g) was added to the reaction mixture, which
  2. washwashed with brine
  3. customThe resulting organic layer was dried
  4. concentrationconcentrated on sodium sulfate
  5. filtrationThe resulting residue was filtered
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a3ff85b0f9e04d999d04ce1fb72dbf86
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07342027B2

Notizen zur Reaktion

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