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Sodium Carbonate → HCID 59015809, Verbindung

HRID 1393039
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1393039
[C:1]1(B(O)O)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[NH2:10][C:11]1[C:16]([CH3:17])=[CH:15][N:14]=[C:13](Cl)[CH:12]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>C1C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[NH2:10][C:11]1[C:16]([CH3:17])=[CH:15][N:14]=[C:13]([C:1]2[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=2)[CH:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 126437062-Chloro-5-methylpyridin-4-amine

Produkt 1

HCID 59015809HCID 59015809, VerbindungAusbeute 62,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 241
Benzene
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Phenylboronic acid (188 mg, 1.5 mmol, 1.1 equiv.) and 11 (200 mg, 1.4 mmol, 1.0 equiv.) were dissolved in benzene (5 mL). Aqueous Na2CO3 (1 mL) was then added, followed by Pd(PPh3)4 (324 mg, 0.28 mmol, 0.2 equiv.). The resulting mixture was refluxed for 16 hours. The reaction mixture was dissolved in ethyl acetate and washed with water. The organic extract was dried over Na2SO4 and the solvent evaporated. The crude material was purified by reverse phase HPLC (Acetonitrile/water/TFA), to give 12 as a colorless solid (160 mg, 0.87 mmol, HPLC Rt3.373 minutes; FIA ES+ 185.1, ES− not observed).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe resulting mixture was refluxed for 16 hours
  2. washwashed with water
  3. extractionThe organic extract
  4. dry with materialwas dried over Na2SO4
  5. customthe solvent evaporated
  6. customThe crude material was purified by reverse phase HPLC (Acetonitrile/water/TFA)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ef257c53c0a5497a8dbcf5a02c52c3bc
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07345054B2

Notizen zur Reaktion

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