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1,1'-Carbonyldiimidazole → 1-[2-(1-Adamantyl)ethyl]-3-[3-(4-pyridyl)propyl]hexahydropyrimidin-2-one

HRID 1393174
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1393174
[C:1]12([CH2:11][CH2:12][NH:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][NH:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][C:21]3[CH:26]=[CH:25][N:24]=[CH:23][CH:22]=3)[CH2:10][CH:5]3[CH2:6][CH:7]([CH2:9][CH:3]([CH2:4]3)[CH2:2]1)[CH2:8]2.[C:27](N1C=CN=C1)(N1C=CN=C1)=[O:28]>C(Cl)Cl>[C:1]12([CH2:11][CH2:12][N:13]3[CH2:14][CH2:15][CH2:16][N:17]([CH2:18][CH2:19][CH2:20][C:21]4[CH:22]=[CH:23][N:24]=[CH:25][CH:26]=4)[C:27]3=[O:28])[CH2:2][CH:3]3[CH2:4][CH:5]([CH2:6][CH:7]([CH2:9]3)[CH2:8]1)[CH2:10]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 21974043N-[2-(1-adamantyl)ethyl]-N'-[3-(4-pyridyl)propyl]-1,3-propanediamine

Produkt 1

HCID 219739651-[2-(1-Adamantyl)ethyl]-3-[3-(4-pyridyl)propyl]hexahydropyrimidin-2-oneAusbeute 9,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel3×

Versuchsvorschrift

To anhydrous methylene chloride (50 ml) were added a solution of the obtained N-[2-(1-adamantyl)ethyl]-N′-[3-(4-pyridyl)propyl]-1,3-propanediamine (80 mg, 0.23 mmol) in anhydrous methylene chloride (10 ml) and a solution of 1,1′-carbonyldiimidazole (40 mg, 0.26 mmol) in anhydrous methylene chloride (10 ml) dropwise simultaneously with stirring at room temperature over 20 minutes. The mixture was stirred overnight, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography to give 8.0 mg (9.4%) of the titled compound.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  2. customthe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-013795029f1e4385b5e57280c7ad4932
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07345064B2

Notizen zur Reaktion

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