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Pyridine → 4-(3-{3-(Tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-oct-1-en-6-ynyl]-5-chloro-cyclopentyl}-2-methoxymethoxy-phenyl)-butyric acid methyl ester

HRID 1393697
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1393697
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:48])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]([CH:13]2[CH:17](O)[CH2:16][CH:15]([O:19][Si:20]([C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])([CH3:22])[CH3:21])[CH:14]2[CH:27]=[CH:28][CH:29]([O:36][Si:37]([C:40]([CH3:43])([CH3:42])[CH3:41])([CH3:39])[CH3:38])[CH:30]([CH3:35])[CH2:31][C:32]#[C:33][CH3:34])[C:8]=1[O:44][CH2:45][O:46][CH3:47].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N1C=CC=CC=1.C(Cl)(Cl)(Cl)[Cl:75]>CC#N>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:48])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]([CH:13]2[CH:17]([Cl:75])[CH2:16][CH:15]([O:19][Si:20]([C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])([CH3:22])[CH3:21])[CH:14]2[CH:27]=[CH:28][CH:29]([O:36][Si:37]([C:40]([CH3:43])([CH3:42])[CH3:41])([CH3:39])[CH3:38])[CH:30]([CH3:35])[CH2:31][C:32]#[C:33][CH3:34])[C:8]=1[O:44][CH2:45][O:46][CH3:47]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 5943Carbon TetrachlorideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 692154174-(3-{3-(Tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-oct-1-en-6-ynyl]-5-hydroxy-cyclopentyl}-2-methoxymethoxy-phenyl)-butyric acid methyl ester

Produkt 1

HCID 69211993
4-(3-{3-(Tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-oct-1-en-6-ynyl]-5-chloro-cyclopentyl}-2-methoxymethoxy-phenyl)-butyric acid methyl ester
Ausbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(3-{3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-oct-1-en-6-ynyl]-5-hydroxy-cyclopentyl}-2-methoxymethoxy-phenyl)-butyric acid methyl ester of 506 mg (0.72 mmol), triphenyl phosphine (350 mg, 1.34 mmol), CH3CN (6 ml), pyridine (112 mg, 1.42 mmol), and CCl4 (240 mg, 1.55 mmol) was stirred for 12 hours. The reaction solution was concentrated under reduced pressure, and then, subjected to column chromatography on a silica gel to obtain 4-(3-{3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-oct-1-en-6-ynyl]-5-chloro-cyclopentyl}-2-methoxymethoxy-phenyl)-butyric acid methyl ester (426 mg, yield: 82%).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction solution was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b9bf2b9dba2a4c4387475ebb21053b60
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07345181B2

Notizen zur Reaktion

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