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Ethyl Acetate → 2'-Chloro[1,1'-biphenyl]-3-carbaldehyde

HRID 1394156
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1394156
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[Cl:8].[CH:9]([C:11]1[CH:12]=[C:13](B(O)O)[CH:14]=[CH:15][CH:16]=1)=[O:10].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].C(OCC)(=O)C>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH:9]([C:11]1[CH:16]=[C:15]([C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=2[Cl:8])[CH:14]=[CH:13][CH:12]=1)=[O:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 10340Sodium CarbonateHCID 127541-Bromo-2-chlorobenzeneHCID 27343563-Formylphenylboronic acid

Produkt 1

HCID 13936662'-Chloro[1,1'-biphenyl]-3-carbaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-bromochlorobenzene (0.24 mL, 2 mmol) and 3-formylbenzeneboronic acid (0.35 g, 2.2 mmol) in toluene (20 mL) were added 2M aq. sodium carbonate (2.6 mL) followed by (Ph3P)4Pd (0.34 g, 0.3 mmol). The resulting reaction mixture was refluxed for 3 h, cooled and diluted ethyl acetate. The organic phase was washed with water, saturated aq. sodium bicarbonate, brine and dried over sodium sulfate. The filtrate was concentrated in vacuo and the residue obtained was purified by chromatography (hexane:ethyl acetate; 4:1) to yield the title product.

Aufarbeitung

  1. customThe resulting reaction mixture
  2. temperaturewas refluxed for 3 h
  3. temperaturecooled
  4. washThe organic phase was washed with water, saturated aq. sodium bicarbonate, brine
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  7. customthe residue obtained
  8. customwas purified by chromatography (hexane:ethyl acetate; 4:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b6d6792e55d64d9ea7ade7af2ea55c1e
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07348348B2

Notizen zur Reaktion

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