StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Carbonate → 4-[2-(4-Amino-furazan-3-yl)-1-ethyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-7-yl]-benzoic Acid

HRID 1394192
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1394192
Br[C:2]1[C:3]2[N:10]([CH2:11][CH3:12])[C:9]([C:13]3[C:14]([NH2:18])=[N:15][O:16][N:17]=3)=[N:8][C:4]=2[CH:5]=[N:6][CH:7]=1.[C:19]([C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25](B(O)O)=[CH:24][CH:23]=1)([OH:21])=[O:20].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>O1CCOCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[NH2:18][C:14]1[C:13]([C:9]2[N:10]([CH2:11][CH3:12])[C:3]3[C:2]([C:25]4[CH:26]=[CH:27][C:22]([C:19]([OH:21])=[O:20])=[CH:23][CH:24]=4)=[CH:7][N:6]=[CH:5][C:4]=3[N:8]=2)=[N:17][O:16][N:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 3121834-Carboxyphenylboronic AcidHCID 443971924-(7-Bromo-1-ethyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-amine

Produkt 1

HCID 596818224-[2-(4-Amino-furazan-3-yl)-1-ethyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-7-yl]-benzoic AcidAusbeute 35 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the product from Example 100 (1.5 g, 4.85 mmol) in 1,4-Dioxane (50 ml) was added 4-carboxybenzene boronic acid (1.20 g, 7.23 mmol), sodium carbonate (7 ml of a 2 M solution) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (1.12 g, 0.97 mmol). The reaction mixture was heated to reflux with stirring for 18 hours and allowed to cool. The reaction mixture was filetered and washed with ether (5×, 100 ml) to afford the title compound as a yellow solid (0.594 g, 35%); MS (ES+) m/e 351 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was heated
  2. temperatureto reflux
  3. temperatureto cool
  4. washwashed with ether (5×, 100 ml)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4b3c29e99c8d49329d2075cb499b7b92
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07348339B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion