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Sodium Carbonate → 1-[3-(2-Ethoxy-3,5-diisopropyl-phenyl)-thieno[2,3-c]pyridin-5-yl]-ethanone

HRID 1394637
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1394637
[CH2:1]([O:3][C:4]1[C:9]([CH:10]([CH3:12])[CH3:11])=[CH:8][C:7]([CH:13]([CH3:15])[CH3:14])=[CH:6][C:5]=1B(O)O)[CH3:2].Br[C:20]1[C:28]2[C:23](=[CH:24][N:25]=[C:26]([C:29](=[O:31])[CH3:30])[CH:27]=2)[S:22][CH:21]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.[Cl-].[Na+].O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH2:1]([O:3][C:4]1[C:9]([CH:10]([CH3:12])[CH3:11])=[CH:8][C:7]([CH:13]([CH3:15])[CH3:14])=[CH:6][C:5]=1[C:20]1[C:28]2[C:23](=[CH:24][N:25]=[C:26]([C:29](=[O:31])[CH3:30])[CH:27]=2)[S:22][CH:21]=1)[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 179527371-(3-Bromo-thieno[2,3-c]pyridin-5-yl)-ethanoneHCID 18504242(2-Ethoxy-3,5-diisopropylphenyl)-boronic acid

Produkt 1

HCID 596820741-[3-(2-Ethoxy-3,5-diisopropyl-phenyl)-thieno[2,3-c]pyridin-5-yl]-ethanoneAusbeute 91,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

2-Ethoxy-3,5-diisopropyl-phenyl-boronic acid (586 mg, 2.34 mmol) was dissolved in toluene (10 ml). 1-(3-Bromo-thieno[2,3-c]pyridin-5-yl)-ethanone (310 mg, 1.21 mmol), and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (140 mg, 0.12 mmol) followed by 2M sodium carbonate solution (2.34 ml) was added to this solution. This mixture was then heated to 90° C. overnight, then poured into brine (20 ml) and extracted with ethyl acetate (2×20 mL). The organic layers were dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. The residue was then purified by chromatography (chromatotron, 4μ plate, 10% ethyl acetate in hexanes) to give a 1-[3-(2-ethoxy-3,5-diisopropyl-phenyl)-thieno[2,3-c]pyridin-5-yl]-ethanone as a white solid (422.2 mg, 91%). 1H NMR (250 MHz, CDCl3): δ 9.14 (s, 1H), 8.38 (s, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.13 (d, 1H, J=1.9), 6.98 (d, 1H, J=1.9), 3.33 (m, 1H), 3.28 (q, 2H, J=7.5), 2.87 (m, 1H), 2.74 (s, 3H), 1.25 (s, 3H), 1.23 (s, 3H), 1.22 (s, 3H), 1.20 (s, 3H), 0.85 (t, 3H, J=7.5). MS [EI+] 382 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. additionwas added to this solution
  2. extractionextracted with ethyl acetate (2×20 mL)
  3. dry with materialThe organic layers were dried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was then purified by chromatography (chromatotron, 4μ plate, 10% ethyl acetate in hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-779ddee85f73464fbc788776fbee42ab
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07348359B2

Notizen zur Reaktion

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