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Potassium Iodide → (S)-3-{2-chloro-4-[2-(2-methoxy-phenyl)-5-methyl-oxazol-4-ylmethoxy]-phenyl]-2-ethoxy-propionic acid methyl ester

HRID 1394735
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1394735
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:17])[C@@H:4]([O:14][CH2:15][CH3:16])[CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([OH:12])=[CH:8][C:7]=1[Cl:13].Cl[CH2:19][C:20]1[N:21]=[C:22]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:27]=2[O:32][CH3:33])[O:23][C:24]=1[CH3:25].COC1C=CC=CC=1C=O.O=P(Cl)(Cl)Cl.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[I-].[K+]>>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:17])[C@@H:4]([O:14][CH2:15][CH3:16])[CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([O:12][CH2:19][C:20]2[N:21]=[C:22]([C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:27]=3[O:32][CH3:33])[O:23][C:24]=2[CH3:25])=[CH:8][C:7]=1[Cl:13]
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Komponenten

7

Edukt 6

HCID 4875Potassium IodideHCID 86582-MethoxybenzaldehydeHCID 10796Cesium carbonateHCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 222739184-(Chloromethyl)-2-(2-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-oxazoleHCID 68616433(2S)-3-(2-chloro-4-hydroxy-phenyl)-2-ethoxy-propionic acid methyl ester

Produkt

1
HCID 69280736(S)-3-{2-chloro-4-[2-(2-methoxy-phenyl)-5-methyl-oxazol-4-ylmethoxy]-phenyl]-2-ethoxy-propionic acid methyl ester

Versuchsvorschrift

In analogy to the procedure described in example 1 f], (2S)-3-(2-chloro-4-hydroxy-phenyl)-2-ethoxy-propionic acid methyl ester (example 15 d]) was reacted with 4-chloromethyl-2-(2-methoxy-phenyl)-5-methyl-oxazole (prepared from 2-methoxy-benzaldehyde and diacetyl monoxyme followed by treatment with POCl3 in analogy to the procedures described in examples 5 a] and 2 b]) in the presence of cesium carbonate and potassium iodide to yield (S)-3-{2-chloro-4-[2-(2-methoxy-phenyl)-5-methyl-oxazol-4-ylmethoxy]-phenyl}-2-ethoxy-propionic acid methyl ester as colorless liquid.

Aufarbeitung

  1. customexample 15 d

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ab450a8582c64da8b8a8938513a72ea6
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07348349B2

Notizen zur Reaktion

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