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Methyl 3-cyclohexyl-1-(2-(methoxycarbonyl)allyl)-2-(2-vinylphenyl)-1H-indole-6-carboxylate → Methyl 13-cyclohexyl-6-(carbomethoxy)-5H-indolo[2,1-a][2]benzazepine-10-carboxylate

HRID 1394839
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1394839
[CH:1]1([C:7]2[C:15]3[C:10](=[CH:11][C:12]([C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])=[CH:13][CH:14]=3)[N:9]([CH2:20][C:21]([C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24])=[CH2:22])[C:8]=2[C:27]2[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:28]=2C=C)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1>Cl[Ru](=C1N(C2C(C)=CC(C)=CC=2C)CCN1C1C(C)=CC(C)=CC=1C)(Cl)(=CC1C=CC=CC=1)[P](C1CCCCC1)(C1CCCCC1)C1CCCCC1.C(Cl)Cl>[CH:1]1([C:7]2[C:15]3[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])=[CH:11][C:10]=3[N:9]3[CH:20]=[C:21]([C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24])[CH2:22][C:32]4[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:27]=4[C:8]=23)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 58765271Methyl 3-cyclohexyl-1-(2-(methoxycarbonyl)allyl)-2-(2-vinylphenyl)-1H-indole-6-carboxylate

Produkt 1

HCID 69204611Methyl 13-cyclohexyl-6-(carbomethoxy)-5H-indolo[2,1-a][2]benzazepine-10-carboxylateAusbeute 46,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178425456HCID 178425456, VerbindungKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
45 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 3-cyclohexyl-1-(2-(methoxycarbonyl)allyl)-2-(2-vinylphenyl)-1H-indole-6-carboxylate (13, R=methyl), (3.1 g, 6.77 mmol) and Grubbs' 2nd generation catalyst (1.7 g, 1.35 mmol) in methylene chloride (350 mL) were heated at 45° C. for 96 hr. Solvent was removed in vacuo and the residue was chromatographed on silica gel using hexane/ethyl acetate (0-15%) to afford pure title compound as a bright yellow solid (1.36 g). The mixed fractions were combined and concentrated in vacuo and the residue was recrystallized using methanol to afford the title compound (175 mg). Total title compound obtained: 1.805 g, 53%. ESI-MS m/z 430 (MH+).

Aufarbeitung

  1. customSolvent was removed in vacuo
  2. customthe residue was chromatographed on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c5d35e2251684599bb42077cdefb0200
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07348425B2

Notizen zur Reaktion

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