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Acetonitrile → Azetidine urea derivative 2

HRID 1396024
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1396024
C(O)=O.[Cl:4][C:5]1[CH:24]=[CH:23][C:8]([O:9][C:10]2[CH:11]=[C:12]([CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[O:13][CH2:14][CH2:15][CH:16]2[CH2:19][NH:18][CH2:17]2)=[CH:7][CH:6]=1.CC#N.C1([O:34][C:35](=O)[NH:36][C:37]2[N:41]3[N:42]=[CH:43][CH:44]=[CH:45][C:40]3=[N:39][CH:38]=2)C=CC=CC=1>CCOC(C)=O>[N:39]1[CH:38]=[C:37]([NH:36][C:35]([N:18]2[CH2:17][CH:16]([CH2:15][CH2:14][O:13][C:12]3[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[C:10]([O:9][C:8]4[CH:7]=[CH:6][C:5]([Cl:4])=[CH:24][CH:23]=4)[CH:11]=3)[CH2:19]2)=[O:34])[N:41]2[C:40]=1[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[N:42]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6342AcetonitrileHCID 58442681Imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl-carbamic acid phenyl esterHCID 669740783-{2-[3-(4-Chloro-phenoxy)-phenoxy]-ethyl}-azetidine formic acid salt

Produkt 1

HCID 49839765Azetidine urea derivative 2Ausbeute 58 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution consisting of 3-{2-[3-(4-chloro-phenoxy)-phenoxy]-ethyl}-azetidine formic acid salt (0.040 g, 0.13 mmol), TEA (0.018 mL, 0.13 mmol) and CH3CN (1.0 mL) was added imidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl-carbamic acid phenyl ester (0.034 g, 0.13 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 16 h, then diluted with EtOAc (40 mL) and washed with saturated aq. NaHCO3 (40 mL). The organic layer was dried (Na2SO4) and concentrated. The crude residue was purified (FCC) to give the title compound (0.035 g, 57%). MS (ESI+): calcd. for C24H22ClN5O3, 463.14. m/z found, 464.1 (M+H)+. 1H NMR (d6-DMSO): 8.55 (s, 1H), 8.52 (d, J=4.4 Hz, 1H), 8.06 (d, J=9.2 Hz, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.43 (d, J=7.3 Hz, 2H), 7.29 (t, J=8.2 Hz, 1H), 7.19-7.15 (m, 1H), 7.04 (d, J=7.4 Hz, 2H), 6.75 (d, J=8.3 Hz, 1H), 6.61-6.55 (m, 2H), 4.09 (t, J=8.1 Hz, 2H), 3.99 (t, J=6.1 Hz, 2H), 3.77-3.66 (m, 2H), 2.83-2.69 (m, 1H), 2.10-2.01 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated aq. NaHCO3 (40 mL)
  2. dry with materialThe organic layer was dried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe crude residue was purified (FCC)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-985a010ef28742829afa7fcdd681ecd7
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08901111B2

Notizen zur Reaktion

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