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N-methyl-2-pyrrolidone → HCID 71626821, Verbindung

HRID 1396342
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1396342
Cl[C:2]1[N:7]=[N:6][C:5]([C:8]([NH2:10])=[O:9])=[C:4]([NH:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([S:18]([CH3:21])(=[O:20])=[O:19])=[CH:14][N:13]=2)[CH:3]=1.[C@@H:22]1([NH2:29])[CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24][C@@H:23]1[NH2:28].CN1CCCC1=O>CO>[NH2:28][C@H:23]1[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][C@H:22]1[NH:29][C:2]1[N:7]=[N:6][C:5]([C:8]([NH2:10])=[O:9])=[C:4]([NH:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([S:18]([CH3:21])(=[O:20])=[O:19])=[CH:14][N:13]=2)[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneHCID 3429171,2-Diaminocyclohexane, cis-HCID 86689712HCID 86689712, Verbindung

Produkt 1

HCID 71626821HCID 71626821, VerbindungAusbeute 25 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-chloro-4-(5-(methylsulfonyl)pyridin-2-ylamino)pyridazine-3-carboxamide (60 mg, 0.183 mmol), cis-cyclohexane-1,2-diamine (125 mg, 1.1 mmol) and N-methyl-2-pyrrolidinone (2 mL) was heated to 150° C. After 18 h, the reaction mixture was cooled and concentrated in vacuo. Purification by chromatography (spherical silica 20-45 uM, 23 g, Versaflash Supelco, 0 to 5% MeOH containing 10% NH4OH in CH2Cl2, 20 min) gave a solid residue. This residue was dissolved in MeOH and CH2Cl2, then precipitated by addition of cyclohexane. The solid formed was obtained by decantation of the mother liquor, then dried to give 6-(cis-2-aminocyclohexylamino)-4-(5-(methylsulfonyl)pyridin-2-ylamino)pyridazine-3-carboxamide (19 mg, 45.6 μmol, 25%) as a beige solid. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.21 (s, 1H) 8.73 (d, J=2.27 Hz, 1H) 8.48 (br. s., 1H) 8.16 (s, 1H) 8.12 (dd, J=8.69, 2.64 Hz, 1H) 7.75 (br. s., 1H) 7.14 (d, J=8.69 Hz, 1H) 7.03 (d, J=7.93 Hz, 1H) 4.06 (br. s., 1H) 3.26 (s, 3H) 3.09 (br. s., 1H) 1.24-1.78 (m, 10H). LCMS (EI/CI) m/z: 406 [M+H].

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture was cooled
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customPurification by chromatography (spherical silica 20-45 uM, 23 g, Versaflash Supelco, 0 to 5% MeOH containing 10% NH4OH in CH2Cl2, 20 min)
  4. customgave a solid residue
  5. customCH2Cl2, then precipitated by addition of cyclohexane
  6. customThe solid formed
  7. customwas obtained by decantation of the mother liquor
  8. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bcf39ef8496b4165a531b734daa5798d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08901124B2

Notizen zur Reaktion

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