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6-Cyclopropylpyridin-2-amine → Ethyl 6-chloro-4-(6-cyclopropylpyridin-2-ylamino)pyridazine-3-carboxylate

HRID 1396370
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1396370
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[N:5]=[N:4][C:3]=1[C:9]([O:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10].[CH:14]1([C:17]2[N:22]=[C:21]([NH2:23])[CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[CH2:16][CH2:15]1>C(#N)C>[Cl:8][C:6]1[N:5]=[N:4][C:3]([C:9]([O:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10])=[C:2]([NH:23][C:21]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([CH:14]3[CH2:16][CH2:15]3)[N:22]=2)[CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 457878636-Cyclopropylpyridin-2-amineHCID 53428795Ethyl 4,6-dichloropyridazine-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 86689732Ethyl 6-chloro-4-(6-cyclopropylpyridin-2-ylamino)pyridazine-3-carboxylateAusbeute 34 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

A pressure tube charged with ethyl 4,6-dichloropyridazine-3-carboxylate (300 mg, 1.36 mmol), 6-cyclopropylpyridin-2-amine (273 mg, 2.04 mmol), and acetonitrile (8 mL) was heated at 140° C. for 20 h. After cooling to room temperature, the mixture was concentrated in vacuo and the residue obtained was purified by chromatography (silica, 50 μm, 80 g, Analogix, 0 to 10% acetone in dichloromethane, 20 min) to give ethyl 6-chloro-4-(6-cyclopropylpyridin-2-ylamino)pyridazine-3-carboxylate (145 mg, 34%) as a yellow solid. 1H NMR (400 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 10.64 (br. s., 1H) 9.39 (s, 1H) 7.63 (t, J=7.83 Hz, 1H) 6.94 (d, J=7.58 Hz, 1H) 6.78 (d, J=8.08 Hz, 1H) 4.12 (s, 3H) 1.99-2.10 (m, 1H) 1.06-1.12 (m, 4H). LCMS (EI/CI) m/z: 319 [M+H].

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. concentrationthe mixture was concentrated in vacuo
  3. customthe residue obtained
  4. customwas purified by chromatography (silica, 50 μm, 80 g, Analogix, 0 to 10% acetone in dichloromethane, 20 min)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a73c2fcea1f54e09a1e582bd72480ab1
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08901124B2

Notizen zur Reaktion

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